N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine | 1147846-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: diisopropyl[3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propynyl]amine；N,N-di(propan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1147846-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃N
• 分子量: 283.337
• InChiKey: VKAXJOWNHJDWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-[5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-penten-4-ynyl]diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity

  摘要：

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo900474d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基甲胺 、 1-(iodoethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效金催化的光氧化还原α-C（sp3）？叔脂肪胺在阳光下的H炔基化反应

  摘要：

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。

  DOI：

  10.1002/anie.201412399

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900474d

  日期：2009.5.1

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.