(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-one | 1007224-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-one
• 英文别名: (4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-1-yn-3-one
• CAS: 1007224-15-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: JLJUMUWMASDYHV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-one 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3S,4R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 methyl (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。