((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride | 459818-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride
• 英文别名: (4S-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride；((S)-4-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-methanesulfonyl chloride；(4S)-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulphonylchloride；[(4S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methanesulfonyl chloride；[(4S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolin-4-yl]metanesulfonyl chloride
• CAS: 459818-50-9
• 化学式: C₅H₇ClN₂O₄S
• 分子量: 226.641
• InChiKey: GXBXYLVXNQXXNV-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  极高效的氧化氯化反应的发展：常规数据收集的价值

  摘要：

  该贡献描述了用于苄基烷基硫醚的氧化氯化以产生烷基磺酰氯的极其有效的方法的开发。随后，该过程以大于100千克的规模运行。需要烷基磺酰氯产物作为中间体，被一些药物项目用来制备磺酰胺。常规的数据收集和反应概况分析导致了人们的理解，这使人们可以利用另一种反应途径来开发两步氧化氯化法。简要检查了此新的两步过程的范围。这项研究的结果使我们能够提出经验方法来预测这些氧化氯化反应的过程。在这些研究过程中，我们开发了一个简单的实验室设备，由廉价，容易获得的设备制造的这种设备，可以以给定的速率控制已知体积（100毫升）的氯气的精确控制输送。在我们的实验室中，这使得气态氯的使用变得轻而易举。这项工作证明了取得成果的努力可能来自于对过程的理解，甚至是对已经高产的反应的理解。

  DOI：

  10.1021/op900241e
• 作为产物：
  描述：

  thioacetic acid S-((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylmethyl) ester 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  极高效的氧化氯化反应的发展：常规数据收集的价值

  摘要：

  该贡献描述了用于苄基烷基硫醚的氧化氯化以产生烷基磺酰氯的极其有效的方法的开发。随后，该过程以大于100千克的规模运行。需要烷基磺酰氯产物作为中间体，被一些药物项目用来制备磺酰胺。常规的数据收集和反应概况分析导致了人们的理解，这使人们可以利用另一种反应途径来开发两步氧化氯化法。简要检查了此新的两步过程的范围。这项研究的结果使我们能够提出经验方法来预测这些氧化氯化反应的过程。在这些研究过程中，我们开发了一个简单的实验室设备，由廉价，容易获得的设备制造的这种设备，可以以给定的速率控制已知体积（100毫升）的氯气的精确控制输送。在我们的实验室中，这使得气态氯的使用变得轻而易举。这项工作证明了取得成果的努力可能来自于对过程的理解，甚至是对已经高产的反应的理解。

  DOI：

  10.1021/op900241e

文献信息

• [EN] NOVEL HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBSTRUCTIVE AIRWAY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'HYDANTOINE DESTINES AU TRAITEMENT DES MALADIES OBSTRUCTIVES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006004532A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1和R2如说明书所述定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备该药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。
• [EN] IMIDAZOLIDINEDIONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLIDINEDIONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024718A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides compounds of formula in which R1, G1 and G2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了具有式中R1、G1和G2定义的含义的化合物；它们的制备方法；包含它们的药物组合物；制备所述药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006004533A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are as defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1和R2如说明书中所定义；它们的制备过程；包含它们的药物组合物；制备该药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。
• [EN] 1-SULPHONYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-SULPHONYL PIPERIDINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024698A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Piperidine derivatives of formula (1) that are useful in the inhibition of metalloproteinases, in particular TNF-α Converting Enzyme (TACE) and thus in the treatment of autoimmune disease, allergic/atopic diseases, transplant rejection, graft versus host disease, cardiovascular disease, reperfusion injury and malignancy.

  公式（1）的哌啶衍生物在抑制金属蛋白酶方面是有用的，特别是TNF-α转化酶（TACE），因此在治疗自身免疫疾病、过敏/特应性疾病、移植排斥、移植物抗宿主病、心血管疾病、再灌注损伤和恶性肿瘤方面是有效的。
• Hydantoin based inhibitors of MMP13—Discovery of AZD6605
  作者：Chris De Savi、David Waterson、Andrew Pape、Scott Lamont、Elma Hadley、Mark Mills、Ken M. Page、Jonathan Bowyer、Rose A. Maciewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.089

  日期：2013.8

  Piperidine ether and aryl piperazine hydantoins are reported as potent inhibitors of MMP13. A medicinal chemistry campaign focused on replacing the reverse hydroxamate zinc binding group associated with historical inhibitors with a hydantoin zinc binding group then optimising MMP13 potency, solubility and DMPK properties whilst maintaining good selectivity over MMP14. A number of high quality candidates

  据报道，哌啶醚和芳基哌嗪乙内酰脲是MMP13的有效抑制剂。药物化学运动的重点是用乙内酰脲锌结合基团取代与历史抑制剂相关的异羟肟酸锌反向结合基团，然后优化MMP13的效力，溶解性和DMPK特性，同时保持对MMP14的良好选择性。许多高质量的候选药物正在研发中，在对大鼠和狗进行安全性评估后，AZD6605（3m）被鉴定为候选药物。