3-anthracen-9-yl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1290176-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-anthracen-9-yl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-anthracen-9-yl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1290176-40-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: PGHPUXDOJHJKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anthracen-9-yl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 4-氯苯磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到3-anthracen-9-yl-1-(4-chlorobenzenesulfonyl)-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  10.17179/excli2017-250

  摘要：

  DOI：

  10.17179/excli2017-250
• 作为产物：
  描述：

  3-Anthracen-9-yl-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以62.5%的产率得到3-anthracen-9-yl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代4,5-二氢-1H-吡唑含氮杂环衍生物的简便一锅法合成方法及其生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1655-7

文献信息

• Et ₃ N‐Prompted Efficient Synthesis of Anthracenyl Pyrazolines and Their Cytotoxicity Evaluation against Cancer Cell Lines
  作者：Thechano Merry、Prabhakar Maddela、Kiran Devaraya、Anand K. Kondapi、Chullikkattil P. Pradeep

  DOI：10.1002/jhet.3636

  日期：2019.9

  compounds 3a, 3j, 3l, 3m, 3n, and 3o showed a highly potential activity against HeLa cells (IC50: 0.22, 0.3, 0.3, 0.10, 0.25, and 0.25 μM), while compounds 3i, 3k, 3l, and 3m showed a significant cytotoxic activity in HepG2 cells (IC50: 0.22, 0.44, 0.40, and 0.22 μM), whereas compounds 3a, 3b, 3d, and 3e exhibit a promising cytotoxicity against MCF‐7 cells (IC50: 0.73, 0.495, 0.493, and 0.66 μM).

  合成了一系列蒽基吡唑啉衍生物（3a - o），目的是评估其体外抗癌活性。蒽基吡唑啉化合物是通过各种蒽基查耳酮（1a – o）和水合肼（2）之间的反应制备的。该反应在三乙胺和乙醇的存在下在回流条件下进行24小时，所得收率从良好到优异（90-97％）。每种化合物的结构均可通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，元素分析和质谱技术很好地表征，以及化合物3d和3d的分子结构。3e通过单晶X射线晶体学方法解决。评估了新合成的化合物（3a - o）对四种人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌细胞系），SK-N-SH（神经母细胞瘤癌细胞系），HeLa（宫颈癌细胞）的体外细胞毒性研究品系和HepG2（肝癌细胞系），筛选结果显示，除SK‐N‐SH细胞外，大多数合成化合物对这三种细胞系均具有很强的细胞毒性作用。值得注意的是，化合物3a，3j，3l，3m，3n和3o对HeLa细胞（IC50：0.22，0.3，0.3，0
• Efficient Synthesis and Characterization of Anthracene based 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives
  作者：Thechano Merry、Prabhakar Maddela

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23038

  日期：——

  A new series of anthracene scaffold containing 1,3,5-trisubstituted pyrazoline derivatives (3a-p) were synthesized and well characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, mass spectroscopic and elemental analysis methods. The reactions were carried out from anthracenyl pyrazolines (1a-p) and benzoyl chloride (2) in presence of anhydrous K2CO3 in acetone under reflux conditions for 2-7 h. The obtained yields were good to excellent (80-94%).

  一系列含有1,3,5-三取代吡唑啉衍生物（3a-p）的蒽醌骨架新化合物被合成，并通过1H NMR，13C NMR，FTIR，质谱和元素分析方法进行了良好的表征。反应是从蒽醌基吡唑啉（1a-p）和苯甲酰氯（2）在无水K2CO3存在下，在丙酮中回流反应2-7小时完成的。获得的产率为良好至优异（80-94％）。
• Development of selective and reversible pyrazoline based MAO-B inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Nibha Mishra、D. Sasmal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.030

  日期：2011.4

  In an effort to develop selective MAO (monoamine oxidase) B inhibitors, structure based virtual screening was initiated on an in-house library. Top 10 HITS were synthesized and evaluated for MAO (A and B) inhibitory activity, both against human and rat enzymes. All the compounds were found selective, reversible and active in nM range (100 times more potent than selegeline) towards MAO-B. Outstanding co-relation between predicted and experimental K(i) values were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.17179/excli2017-250
  作者：Upadhyay, Savita、Tripathi, Avinash C.、Paliwal, Sarvesh、Saraf, Shailendra K.

  DOI：10.17179/excli2017-250

  日期：——
• Facile One-Pot Synthesis Methodology for Nitrogen-Containing Heterocyclic Derivatives of 3,5-Disubstituted 4,5-Dihydro-1H-Pyrazole, Their Biological Evaluation and Molecular Docking Studies
  作者：Savita Upadhyay、Avinash C. Tripathi、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s11094-017-1655-7

  日期：2017.10

  A series of 2-pyrazoline derivatives (PS-1 to PS-16) were synthesized by reacting different aromatic/heteroaromatic aldehydes and ketones, in a two-step reaction through Claisen – Schmidt condensation, followed by cyclization of the resulting chalcones with hydrazine hydrate in the presence of a base using conventional and microwave approaches. The synthesized derivatives were characterized by various

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的