4-(methoxymethyl)-2-phenylpyrimidine | 127958-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(methoxymethyl)-2-phenylpyrimidine
• CAS: 127958-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ASICCQDZTWFCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethyl)-2-phenylpyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以29.0 g的产率得到4-氯-6-(甲氧基甲基)-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  强制螺旋性：通过亚胺途径有效获取自组织螺旋分子链

  摘要：

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-dimethylaminomethylene-3-oxobutanoate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-(methoxymethyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Sansebastiano, Laura; Mosti, Luisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 295 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。
• 포스포늄일리드를 이용한 디아진-N-옥사이드의 위치선택적 알킬화 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR102231872B1

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 디아진-N-옥사이드(Diazine- N -Oxides)의 위치선택적 C-H 알킬화(alkylation) 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 의약품 내 핵심 단위구조로 알려져 있는 디아진 화합물에 알킬기를 위치선택적으로 도입하여 다수의 디아진(피라진, 피리미딘, 피리다진 등) 화합물을 알킬화 할 수 있고, 특히 흡연 치료제로 시판되고 있는 바레니클린(varenicline)의 신규 유도체 합성 및 천연물인 패니바실린(paenibacillin) A의 합성도 가능한바, 의약품을 포함하는 다양한 디아진 화합물을 합성하는 데 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种对二氮杂环-N-氧化物（Diazine-N-Oxides）进行位置选择性C-H烷基化（alkylation）的方法，根据本发明，可以通过位置选择性地引入烷基基团到已知为药物核心单元结构的二氮杂环化合物中，从而可以烷基化多种二氮杂环（如吡啶，嘧啶，吡啶啉等）化合物，特别是可以合成用作吸烟戒断药物的瓦伦尼克林（varenicline）的新衍生物以及合成天然产物帕尼巴西林（paenibacillin）A，对于合成包含药物的各种二氮杂环化合物将非常有用。
• SCHENONE, PIETRO;SANSEBASTIANO, LAURA;MOSTI, LUISA, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 295-305
  作者：SCHENONE, PIETRO、SANSEBASTIANO, LAURA、MOSTI, LUISA

  DOI：——

  日期：——
• Schenone, Pietro; Sansebastiano, Laura; Mosti, Luisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 295 - 305
  作者：Schenone, Pietro、Sansebastiano, Laura、Mosti, Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Enforced Helicity: Efficient Access to Self-Organized Helical Molecular Strands by the Imine Route
  作者：Kevin M. Gardinier、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m

  日期：2000.11.17

  These molecular strands are shown to adopt helical conformations of 1.5 and 2.5 turns, respectively. The helical shape of 1 has been confirmed and structurally characterized by X-ray crystallography. The results indicate that the pyrimidine-hydrazone unit is a satisfatory helicity codon, so that the facile hydrazone formation provides an efficient procedure for generating helical structures. This

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。