Methyl 2-[(3-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate | 1132641-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(3-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1132641-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: PKIUONWZRIUHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-4H-[1]benzothiopyran-4-ylidene)malononitrile 、 Methyl 2-[(3-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-[(R)-(3-cyanophenyl)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双重有机催化：α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基-烯丙基烷基化

  摘要：

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802534

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with (Triisopropylsilyl)acetylene on Water
  作者：Yangxiong Li、Li Liu、Delong Kong、Dong Wang、Weichun Feng、Tao Yue、Chaojun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00728

  日期：2015.6.19

  Direct alkynylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with (triisopropylsilyl)acetylene catalyzed by a Pd(OAc)2–NHC complex was developed “on water” to give the corresponding 1,4-enynes. The significant effects of water amount in the solvent on further transformations of 1,4-enynes were investigated.

  由Pd（OAc）2 -NHC络合物催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的直接烷基化反应在水上生成相应的1,4-炔烃。研究了溶剂中水量对1,4-炔烃进一步转化的显着影响。
• Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of oxindoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kun Jiang、Jing Peng、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b905177e

  日期：——

  The organic Lewis base-catalysed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted oxindoles with Morita-Baylis-Hillman carbonates is reported, affording multifunctional oxindoles with adjacent quaternary and tertiary chiral centres (dr up to 92 : 8, 86-97% ee).

  据报道，有机的路易斯碱催化的三取代的羟吲哚与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的有机不对称烯丙基烷基化反应，提供了具有相邻季铵和叔手性中心的多官能羟吲哚（dr高达92：8，86-97％ee）。
• Chiral phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones or oxindoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：De Wang、Yuan-Liang Yang、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25694k

  日期：——

  An efficient chiral phosphine-catalyzed asymmetric substitution reaction of MBH carbonates with 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones or 3-substituted oxindoles has been described in this context, giving the corresponding allylic alkylation products bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in high yields, moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities under mild conditions

  在此上下文中，已经描述了MBH碳酸酯与3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones或3-取代的羟吲哚的有效手性膦催化的不对称取代反应，得到了带有相邻的季铵和叔立体异构中心的相应的烯丙基烷基化产物。在温和条件下具有高收率，中等非对映选择性和高对映选择性。
• Highly enantioselective direct allylic alkylation of butenolides with Morita–Baylis–Hillman carbonates catalyzed by chiral squaramide-phosphine
  作者：Tian-Chen Kang、Xuan Zhao、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c5ra14667d

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous allylic alkylation of β,γ-butenolides with Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed. With a chiral cyclohexane-based squaramide-phosphine catalyst 5e, optically active γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary chiral centers have been constructed in good-to-excellent yields (up to 98%) and excellent stereoselectivities (87 : 13–99 : 1

  已经开发出一种有效的不对称的β，γ-丁烯内酯的不对称乙烯基烯丙基烷基化与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的方法。使用基于手性环己烷的方酰胺-膦催化剂5e，可以以良好的优良产率（高达98％）和出色的立体选择性（87:13）构建包含相邻的季和叔手性中心的旋光性γ，γ-二取代丁烯化物。 –99：1博士，96–99％ee）。