5-bromo-4-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-one | 71387-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: methyl 5-bromotetronate；5-bromo-4-methoxy-5H-furan-2-one；5-Brom-methyltetronat；2-bromo-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 71387-06-9
• 化学式: C₅H₅BrO₃
• 分子量: 192.997
• InChiKey: VURDWORGZRAFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 dihydrofuro-3a-methoxy<2,3b>benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丁-2-烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 5-bromo-4-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-trimethylsilyloxy-4-methoxyfuran: An excellent synthon for the production of 50substituted tetronates (40methoxybutenolides).
  作者：Andrew Pelter、Redha Al-Bayati、Wynne Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86829-x

  日期：1982.1
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;SCHMIDT, BORIS;WOLFF, STEFAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6113-6126
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、SCHMIDT, BORIS、WOLFF, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, A.;AL-BAYATI, R.;LEWIS, W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 353-356
  作者：PELTER, A.、AL-BAYATI, R.、LEWIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 5-bromotetronates [4-alkoxy-5-bromo-2(5H)-furanones] and a new concept for the synthesis of aflatoxins and related structure types. Tributyltin hydride versus palladium-promoted intramolecular hydroarylation.
  作者：H. Martin、R. Hoffmann、Boris Schmidt、Stefan Wolff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85124-3

  日期：1989.1

  4-alkoxy-5-bromo-2(5H)-furanones (5-bromotetronates) (10a-e) gave precyclic aflatoxin M1 A-C building blocks (7, 14, 17c). Two cyclization modes for obtaining the ABC-moiety were investigated and compared. Whereas the Bu3SnH-induced reaction worked well for simple model compounds, it failed for the more functionalized compounds. The palladium-mediated procedure allowed the synthesis of potential aflatoxin

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。
• Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742
  作者：Pelter, Andrew、Al-Bayati, Redha I. H.、Ayoub, Miqdad T.、Lewis, Wynn、Pardasani, Pushpa、Hansel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——