5-methoxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid | 38957-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 38957-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: VEUZUBOYWVNFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanoyl)-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-5-methoxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 、 5-methoxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的 C-H 酰胺化和芳烃胺化：与杂环的特殊相容性

  摘要：

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。

  DOI：

  10.1021/ja412880r

文献信息

• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。
• ANTHRANILAMIDES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Brendel Joachim

  公开号：US20070117807A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is related to a process for preparing anthranilamides of formula I, in which R(1) to R(7) have the meanings indicated herein, a process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations containing them. The compounds act on the Kv1.5 potassium channel and inhibit a potassium current which is referred to as the ultra-rapidly activating delayed rectifier in the atrium of the human heart. The compounds are therefore suitable for use as novel antiarrhythmic agents for the treatment and prophylaxis of atrial arrhythmias (e.g., atrial fibrillation (AF) or atrial flutter).

  本发明涉及一种制备式I的蒽酰胺的方法，其中R（1）至R（7）具有本文中所示的含义，其制备方法，作为药物的使用以及含有它们的制药制剂。该化合物对Kv1.5钾通道产生作用，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，该化合物适用于作为新型抗心律失常剂用于治疗和预防心房心律失常（例如心房颤动（AF）或心房扑动）。
• Microwave‐Induced Rapid Access to Aromatic and Heteroaromatic Sulfonamides Under Solvent‐Free Conditions Without Using External Base
  作者：Ashwani Kumar Sharma、Saibal Kumar Das

  DOI：10.1081/scc-200032530

  日期：2004.1.1

  Microwave-induced syntheses of sulfonamides, without using base under solvent-free conditions, have been developed. The process finds its utility because of its simple operational procedure and high yields. Moreover, the process is fast and accommodative to different substituents on aromatic as well as heteroaromatic rings rendering sulfonamides (28 examples).
• Pharmacophore-based search, synthesis, and biological evaluation of anthranilic amides as novel blockers of the Kv1.5 channel
  作者：Stefan Peukert、Joachim Brendel、Bernard Pirard、Carsten Strübing、Heinz-Werner Kleemann、Thomas Böhme、Horst Hemmerle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.057

  日期：2004.6

  The search for novel, potent Kv1.5 blockers based on an anthranilic amide scaffold employing a pharmacophore-based virtual screening approach is described. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) with respect to inhibition of the Kv1.5 channel are discussed. The most potent compounds display sub-micromolar inhibition of Kv1.5 and no significant effect on the HERG channel. In addition, good oral bioavailability is demonstrated for compound X in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.