5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole | 260439-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3,5-O-dibenzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole；5-[(1S,3R,4R,7S)-7-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 260439-77-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: JDBSSJAQGWJHIC-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole 在 palladium hydroxide - carbon 二异丙基铵盐四氮唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1R,3R,4S,7S)-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-oxazol-5-yl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triplex formation by an oligonucleotide containing conformationally locked C-nucleoside, 5-(2-O,4-C-methylene-β-d-ribofuranosyl)oxazole

  摘要：

  The tripler-forming ability of oligonucleotide analogues containing conformationally locked C-nucleosides, 5-(2-O,4-C-methylene- beta-D-ribofuranosyl)oxazole or its 2-phenyl congener, towards a purine sequence of duplex DNA with a single C.G base pair interruption is studied. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02052-3
• 作为产物：
  描述：

  5-[(1S)-3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl]oxazole 在 硫氯酚 、 diamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0