diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate | 255042-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
• 英文别名: 5-Diphenoxyphosphoryl-1,3-benzodioxole
• CAS: 255042-43-4
• 化学式: C₁₉H₁₅O₅P
• 分子量: 354.299
• InChiKey: VIEMBAAFFJSPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4,4'-bi-1,3-benzodioxol)-5,5'-diylbis(di(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-phosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 氯磷酸二苯酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

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• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Michaelis–Arbuzov Reaction of Carboxylic Acids and Triaryl Phosphites
  作者：Zhixuan Xu、Mengjie Cen、Zihan Chen、Linbin Yao、Chunya Li、Bencan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02495

  日期：2024.8.23

  Michaelis–Arbuzov reaction of carboxylic acids and triaryl phosphites for preparing aryl phosphonates under anhydride-free conditions has been reported. In this context, triaryl phosphites serve as both reagents for activating the carboxylic acids and substrates for the reaction. There have been no reports to date of efficient and direct methods for the in situ activation of carboxylic acids using triaryl phosphites

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• US6472539B1
  申请人：——

  公开号：US6472539B1

  公开（公告）日：2002-10-29