(E)-2-(N-methylanilino)pent-3-enenitrile | 120568-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(N-methylanilino)pent-3-enenitrile
• CAS: 120568-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VFGBIJAPLBXNQL-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(N-methylanilino)pent-3-enenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-methylanilino)-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopentyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-苯胺基烯腈的分子内自由基环化

  摘要：

  用三丁基锡烷处理后，在适当位置具有卤素取代基的2-苯胺基2-烯腈进行自由基环化，以立体选择的方式得到环烷基α-氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c39880001385
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 氰化钾 、 N-甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(N-methylanilino)pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-苯胺基烯腈的分子内自由基环化

  摘要：

  用三丁基锡烷处理后，在适当位置具有卤素取代基的2-苯胺基2-烯腈进行自由基环化，以立体选择的方式得到环烷基α-氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c39880001385

文献信息

• Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1055/s-1997-5783

  日期：1997.7

  The reactions of α-anilino alkenenitriles with iodobenzene catalyzed by palladium gave amides and benzonitrile. A general mechanism is proposed to explain the chemoselective arylation at the cyano group.

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。
• FANG, JIM-MIN;CHANG, HAN-TING;LIN, CHUN-CHENG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N0, C. 1385-1386
  作者：FANG, JIM-MIN、CHANG, HAN-TING、LIN, CHUN-CHENG

  DOI：——

  日期：——
• Yang Chau-Chen, Chang Han-Ting, Fang Jim-Min, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3100-3105
  作者：Yang Chau-Chen, Chang Han-Ting, Fang Jim-Min

  DOI：——

  日期：——
• FANG, JIM-MIN;CHANG, HAN-TING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1945-1948
  作者：FANG, JIM-MIN、CHANG, HAN-TING

  DOI：——

  日期：——