2-Amino-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propanamide | 125228-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propanamide
• 英文别名: 2-amino-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 125228-12-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: WJCWFNVHTTXYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propanamide 在 甲醇 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(3,4-Bis-benzyloxy-benzyl)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-DOPA-(Bn)2-OH 在 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Amino-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009

文献信息

• MILLER, DUANE D.;HAMADA, AKIHIKO;CLARK, MICHAEL T.;ADEIARE, ADEBOYE;PATIL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1138-1144
  作者：MILLER, DUANE D.、HAMADA, AKIHIKO、CLARK, MICHAEL T.、ADEIARE, ADEBOYE、PATIL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and .alpha.2-adrenoceptor effects of substituted catecholimidazoline and catecholimidazole analogs in human platelets
  作者：Duane D. Miller、Akihiko Hamada、Michael T. Clark、Adeboye Adejare、Popat N. Patil、Gamal Shams、Karl J. Romstedt、Sung U. Kim、Urusa Intrasuksri

  DOI：10.1021/jm00166a009

  日期：1990.4

  with alpha 1- and alpha 2-adrenoceptors are different. New analogues of desoxycatecholimidazoline (1), desoxycatecholimidazole (3), benzylic hydroxyl substituted imidazole (4), and the aromatic fluorine substitution analogues of 1 at the 2 (5), 5 (6), and 6 (7) positions, and a set of asymmetric 4-substituted catecholimidazolines, S-8 and R-8, were prepared and tested for interaction with alpha 2-adrenoceptors

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和