1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid, dimethyl ester | 115746-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid, dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid,dimethyl ester；2,6-Dimethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-(3-trifluoroacetamidophenyl)-1,4-dihydropyridine；dimethyl 2,6-dimethyl-4-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 115746-21-9
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 412.365
• InChiKey: UWVNRQQFEFXBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid, dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[methylamino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine neuropeptide Y Y 1 receptor antagonists 2

  摘要：

  Structure-activity studies around the urea linkage in BMS-193885 (4a) identified the cyanoguanidine moiety as an effective urea replacement in a series of dihydropyridine NPY Y-1 receptor antagonists. In comparison to urea 4a (K-i = 3.3 nM), cyanoguanidine 20 (BMS-205749) displayed similar binding potency at the Y-1 receptor (K-i = 5.1 nM) and full functional antagonism (K-b = 2.6 nM) in SK-N-MC cells. Cyanoguanidine 20 also demonstrated improved permeability properties in Caco-2 cells in comparison to urea 4a (43 vs 19 nm/s). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.016
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(3-aminophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid,dimethyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine NPY antagonists: cyanoguanidine derivatives

  摘要：

  一系列非肽类NPY拮抗剂已经合成，由式(I)的4-苯基-1,4-二氢吡啶的氰胍酸衍生物组成。作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，预计这些化合物将作为有效的压食剂药物，促进减重和治疗进食障碍。

  公开号：

  US06001836A1

文献信息

• Novel dihydropyridines having calcium antagonistic and antihypertensive
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04829076A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  The invention relates to new substituted dihydropyridine derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.6 are as defined herein after, the racemic and optically active variants as well as mixtures thereof, furthermore the acid addition salts of these compounds, pharmaceutical compositions containing the same and a process for the preparation thereof. The compounds of the general formula (I) can be advantageously applied for the treatment of pathologically severe hypertensions, their toxicity is low and they possess an advantageous therapeutic index.

  本发明涉及一种新的取代二氢吡啶衍生物，其一般式为(I)，其中R1和R6的定义如下，包括它们的外消旋体和光学异构体以及它们的混合物，此外还包括这些化合物的酸加盐、含有它们的药物组合物以及其制备方法。一般式(I)的化合物可以优势地用于治疗病理性严重高血压，它们的毒性低且具有有利的治疗指数。
• US4829076A
  申请人：——

  公开号：US4829076A

  公开（公告）日：1989-05-09