cis-2,3-bis(benzoyloxymethyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,3-bis(benzoyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: cis-2,3-epoxybutane-1,4-dibenzoate；[(2S,3R)-3-(benzoyloxymethyl)oxiran-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: APURTXZOKLFDGG-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-bis(benzoyloxymethyl)oxirane 在 [(tetra(4-chlorophenyl)porphyrinato)Al(THF)2][Co(CO)4] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 trans-3,4-bis(benzoyloxymethyl)-2-methyleneoxetane
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxybut-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到cis-2,3-bis(benzoyloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h

文献信息

• Beneficial Effect ofortho-Methoxy Groups in the Asymmetric Ring Opening ofmeso Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Chiralortho-Methoxyphenyldiazaphosphonamide Lewis Bases
  作者：Jean Michel Brunel、Olivier Legrand、Sébastien Reymond、Gérard Buono

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2554::aid-anie2554>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17
• Influence of ester chain length, enzyme, and physical parameters on lipase-catalysed hydrolyses of meso-oxiranedimethanol esters. Part 2
  作者：Jonathan D Moseley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00276-7

  日期：2000.8

  A range of meso-oxiranedimethanol diesters were prepared and subjected to hydrolysis by a selection of microbial and porcine-derived lipases. The best chain length was then subjected to a wider range of lipases. The physical reaction parameters were further investigated for the best enzyme/substrate combination. The results revealed the effects of ester chain length, choice of enzyme, and physical reaction parameters on the enzymic hydrolysis. Using a combination of the these three variables, it is demonstrated that this is a versatile approach for the optimisation of an enzymic hydrolysis for a given substrate. Additionally, we also report on an efficient, multigram synthesis of oxiranedimethanol diesters from cheap achiral precursors, their successful enzymic hydrolyses to alcohols in good chemical yield and e.e., and their conversion to synthetically useful aldehydes in high yield. Both enantiomeric series can readily be accessed from a single enzymic hydrolysis result. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Influence of ester chain length on lipase catalysed hydrolyses of meso-oxiranedimethanol esters
  作者：Jonathan D. Moseley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00374-7

  日期：1998.10

  A range of meso-oxiranedimethanol diesters have been hydrolysed by a selection of microbial and porcine derived lipases. The results reveal the effects of ester substitution, particularly chain length, on the hydrolyses. General conclusions are made which demonstrate that ester chain length can be 'tuned' to achieve optimum enantiomeric enrichment for a given substrate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.