3-iodo-N-hydroxyphthalimide | 1258602-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-iodoisoindole-1,3-dione
• CAS: 1258602-48-0
• 化学式: C₈H₄INO₃
• 分子量: 289.029
• InChiKey: ARNHYHBPIPQVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-hydroxyphthalimide 在 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到3-碘酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reduction of N-Hydroxyphthalimides to Phthalimides - Orthogonal Reduction of Functionalized N-Hydroxyphthalimides

  摘要：

  发现了一种在温和条件下将 N-羟基邻苯二甲酰亚胺化学选择性还原为邻苯二甲酰亚胺的方法。它涉及 N-羟基亚胺与双(频哪醇)二硼在碱存在下的反应。其他易还原的官能团，如碘基、硝基或叠氮基均不受影响。另外，也可以使用一套经典条件选择性地还原这些官能团，而不影响 N-羟基亚胺分子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258039
• 作为产物：
  描述：

  4-碘异苯并呋喃-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-iodo-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506

文献信息

• Enhanced Structural Variety of Nonplanar <i>N</i>-Oxyl Radical Catalysts and Their Application to the Aerobic Oxidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Yoichi Kadoh、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00083

  日期：——

  higher yields than a corresponding methoxy-substituted analogue. The introduction of substituents at the aromatic ring was also effective, as evident from the performance of 7-CF3 and 4,5,6,7-tetrafluoro precatalysts. Especially the combination of trifluoroethoxy- and 4,5,6,7-tetrafluoro substitution afforded a superior performance. These catalyst systems exhibited high functional group tolerance during

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类 部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7- 和4,5,6,7-四