(2R,4S,5R)-5-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane | 1042093-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane
• CAS: 1042093-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QPKMSNAECBEXEK-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高烯丙基三氯乙酰亚胺酯的碘环化生成 C-鞘糖脂前体。

  摘要：

  研究了源自α-C-烯丙基半乳糖苷的高烯丙基三氯乙酰亚胺酯的碘环化。与较少取代的非糖基化框架观察到的立体化学趋势一致，E 和 Z 底物分别立体选择性地递送 1,3-anti 和 1,3-syn 氨基醇基序。这些产品是强效免疫刺激糖脂 KRN7000 的 C-糖苷的高级前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.02.005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到(2R,4S,5R)-5-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过高烯丙基三氯乙酰亚胺酯的碘环化生成 C-鞘糖脂前体。

  摘要：

  研究了源自α-C-烯丙基半乳糖苷的高烯丙基三氯乙酰亚胺酯的碘环化。与较少取代的非糖基化框架观察到的立体化学趋势一致，E 和 Z 底物分别立体选择性地递送 1,3-anti 和 1,3-syn 氨基醇基序。这些产品是强效免疫刺激糖脂 KRN7000 的 C-糖苷的高级前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.02.005

文献信息

• A General Strategy for Construction of Both 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydropyrans: Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Scanlonenyne
  作者：Hyunjoo Lee、Kwan Woo Kim、Janghyun Park、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Xiangqian Hu、Weitao Yang、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200705663

  日期：2008.5.19