tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate | 1264737-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butyl carbamoyl)-4-Methylbenzene sulfonimidoyl fluoride；Tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-l6-sulfaneylidene)carbamate；tert-butyl N-[fluoro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 1264737-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₃S
• 分子量: 273.328
• InChiKey: FFOFJETWSIPEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-methylphenylsulfonimidoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性硫氟交换 (SuFEx) 反应合成高度对映体富集的磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺酰胺。

  摘要：

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202002265
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-tolylsulfinyl)-carbamate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (fluoro(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w

文献信息

• Stereospecific reaction of sulfonimidoyl fluorides with Grignard reagents for the synthesis of enantioenriched sulfoximines
  作者：Stephanie Greed、Oliver Symes、James A. Bull

  DOI：10.1039/d2cc01219g

  日期：——

  Sulfonimidoyl halides have previously shown poor stability and selectivity in reaction with organometallic reagents. Here we report the preparation of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides and their stereospecific reaction at sulfur with Grignard reagents. Notably the first enantioenriched alkyl sulfonimidoyl fluorides are prepared, including methyl. The nature of the N-group is important to the

  磺酰亚胺酰卤以前在与有机金属试剂反应中表现出较差的稳定性和选择性。在这里，我们报告了对映体富集的磺酰亚胺酰氟的制备及其在硫与格氏试剂的立体定向反应。值得注意的是，制备了第一种对映体富集的烷基磺酰亚胺酰氟，包括甲基。N-基团的性质对于亚砜亚胺立体控制序列的成功很重要。
• Synthesis of Highly Enantioenriched Sulfonimidoyl Fluorides and Sulfonimidamides by Stereospecific Sulfur–Fluorine Exchange (SuFEx) Reaction
  作者：Stephanie Greed、Edward L. Briggs、Fahima I. M. Idiris、Andrew J. P. White、Ulrich Lücking、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.202002265

  日期：2020.10

  enantioselective synthesis of sulfonimidamides, including the first stereoselective synthesis of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides, and studies on their reactivity. A new route to sulfonimidoyl fluorides is presented from solid bench‐stable, N‐Boc‐sulfinamide (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) salt building blocks. Enantioenriched arylsulfonimidoyl fluorides are shown to be readily racemised by fluoride ions.

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。
• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。