2-Chloro-N-isobutylnicotinamide | 59664-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-isobutylnicotinamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methylpropyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 59664-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01350217
• 分子量: 212.679
• InChiKey: JEMSNVJDMIJWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-isobutylnicotinamide 、 3'-Chloro-imidazol-1-carboxanilid 生成 1-(3-chloro-phenyl)-3-isobutyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NODA, KANDZI;NAKAGAVA, NOBORU;MOTOMURA, TOSIXARU;IDEH, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰胺 、 异丁基硼酸 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium trimethylsilanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-Chloro-N-isobutylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸与伯酰胺的铜催化交叉偶联选择性形成仲酰胺

  摘要：

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401004r

文献信息

• NODA, KANDZI;NAKAGAVA, NOBORU;MOTOMURA, TOSIXARU;IDEH, XIROYUKI
  作者：NODA, KANDZI、NAKAGAVA, NOBORU、MOTOMURA, TOSIXARU、IDEH, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formation of Secondary Amides via the Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylboronic Acids with Primary Amides
  作者：Steven A. Rossi、Kirk W. Shimkin、Qun Xu、Luis M. Mori-Quiroz、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol401004r

  日期：2013.5.3

  For the first time, a general catalytic procedure for the cross-coupling of primary amides and alkylboronic acids is demonstrated. The key to the success of this reaction was the identification of a mild base (NaOSiMe3) and oxidant (di-tert-butyl peroxide) to promote the copper-catalyzed reaction in high yield. This transformation provides a facile, high-yielding method for the monoalkylation of amides

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。