N-((R)-2-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-4-propylpicolinamide | 663614-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-((R)-2-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-4-propylpicolinamide
• CAS: 663614-21-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 398.524
• InChiKey: FREUUPBJKXHTOL-CQQDWVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-2-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-4-propylpicolinamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以14%的产率得到VIC-105555
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2004016632A3
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex H+ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-((R)-2-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-4-propylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2004016632A3

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. IV. Optimization of an N-6 substituent
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Yoko Hirai、Keiko Yamada、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.143

  日期：2017.12

  pirlimycin and other related compounds. These dual modifications were accomplished by using methyl α-thiolincosaminide as a starting material. As a result of these dual modifications, the antibacterial activities were improved compared with those of compounds with a single modification at the C-7 position. The antibacterial activities of selected compounds in this report against macrolide-resistant

  描述了在C-6和C-7位置修饰的林可霉素衍生物的设计和合成。C-7位的取代基是5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基，该基团对带有erm基因的耐大环内酯性肺炎链球菌和化脓性链球菌产生抗菌活性。在应用有关Pirlimycin和其他相关化合物的信息时，还探索了C-6位的其他修饰。这些双重修饰是通过使用甲基α-硫代林糖胺作为起始原料来完成的。这些双重修饰的结果是，与在C-7位置具有单一修饰的化合物相比，抗菌活性得到了提高。本报告中所选化合物对大环内酯类耐药肺炎链球菌和肺炎链球菌的抗菌活性。