(R)-N-methyl(phenyl)<(S)-2-vinylpyrrolidin-1-yl>acetamide | 126179-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-methyl(phenyl)<(S)-2-vinylpyrrolidin-1-yl>acetamide
• 英文别名: (R)-N-methyl(phenyl)((S)-2-vinylpyrrolidin-1-yl)acetamide
• CAS: 126179-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: SANXDZYLKWHPPI-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl(phenyl)<(S)-2-vinylpyrrolidin-1-yl>acetamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-<(R)-α-N-methyl(aminomethyl)benzyl>-(S)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂介导的环化反应进行不对称合成

  摘要：

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85590-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-methyl-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl(phenyl)<(S)-2-vinylpyrrolidin-1-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂介导的环化反应进行不对称合成

  摘要：

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85590-3