4,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-3(S)-D-glycero-L-gluco-(3-2H)nonopyranose | 138552-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-3(S)-D-glycero-L-gluco-(3-2H)nonopyranose
• CAS: 138552-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 389.364
• InChiKey: QPQSHOLCIKQGOT-UBVOWNORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-galacto-non-3-enose dimethyl acetal 在 α-D-galactosidase from green coffee beans sodium tetrahydroborate 、 K-phosphate-D₂O buffer 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-3(S)-D-glycero-L-gluco-(3-2H)nonopyranose
  参考文献：
  名称：

  4,8-脱水-2,3-二脱氧-d-半乳糖和-d-葡萄糖-非-3-烯丙基二甲基乙缩醛的合成及其作为1H-nmr光谱测定质子化过程的新探针的应用糖苷水解酶

  摘要：

  摘要通过多步合成法制备了标题非蔗糖衍生物2（d-galacto）和4-（d-葡萄糖）。仅通过来自大肠杆菌的相应酶β-d-半乳糖苷酶，来自生咖啡豆的α-d-半乳糖苷酶和来自甜杏仁的β-d-葡萄糖苷酶，α-d才将水加至这两种化合物的烯醇双键中。 -酵母中的葡萄糖苷酶。在D 2 O中进行2的酶促水合以分析加成反应的空间过程，得到2,3-二脱氧-α-d-半乳糖-（3- 2 H）-壬基-4-纤维素二甲基乙缩醛（5） ，当水解时，提供了以螺烷16和17为主要产物（85％）和稠环系统18和19为次要成分（15％）的平衡混合物。酶促水合产物的硼氢化物还原得到两种差向异构体14和15的可分离混合物，可在酸性甲醇中于62°转化8小时，分别转化为20和22。刚性的双环系统允许轻松地将单氘C-3上的构型指定为（S），从而可以确定酶催化起始步骤的空间过程，即底物中烯醇双键的氘化用过的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84092-s