4-phenethyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1459246-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenethyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1459246-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LXUUQEBDNOOQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙基硼 、 水 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-2-phenethylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的烯丙基取代，对映选择性构建叔 C-O 键

  摘要：

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04759
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-苯基-2-丁酮 在 吡啶 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenethyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-氧噻唑烷-2-氧化物的区域选择性 [3+2] 成环策略

  摘要：

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301153

文献信息

• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。
• Palladium nanoparticles as efficient catalyst for C–S bond formation reactions
  作者：Mei-Na Zhang、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d0ra05848c

  日期：——

  heterogeneous palladium-catalyzed sulfonylation of vinyl cyclic carbonates with sodium sulfinates via decarboxylative cross-coupling. Both aliphatic and aromatic sulfinate salts react with various vinyl cyclic carbonates to deliver the desired allylic sulfones featuring tri- and even tetrasubstituted olefin scaffolds in high yields with excellent selectivity. The process needs only 2 mol% of Pd2(dba)3 and

  发展绿色、经济和可持续的化学工艺是有机合成的主要挑战之一。在此，我们报道了通过脱羧交叉偶联，乙烯基环状碳酸酯与亚磺酸钠的高效非均相钯催化磺酰化反应。脂肪族和芳香族亚磺酸盐与各种乙烯基环状碳酸酯反应，以高产率和优异的选择性提供所需的具有三取代甚至四取代的烯烃骨架的烯丙基砜。该过程仅需要2 mol%的Pd 2 (dba) 3并且发现原位形成的钯纳米颗粒是活性催化剂。
• Pd-Catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones
  作者：Ijaz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02456a

  日期：——

  of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild reaction conditions, the process afforded furanobenzodihydropyrans bearing vicinal quaternary stereocenters in high yields with good to high enantio- and diastereoselectivities.

  通过钯催化碳酸亚乙烯酯与3-氰基色酮的不对称脱羧环加成反应，开发了一种构造呋喃基苯并二氢吡喃骨架的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以高产率地得到具有邻位季铵立体中心的呋喃并苯并二氢吡喃，对映选择性和非对映选择性都很高。 。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Michael Acceptors: Construction of Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Ajmal Khan、Lei Yang、Jing Xu、Long Yi Jin、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201407013

  日期：2014.10.13

  An efficient method for the diastereo‐ and enantioselective construction of vicinal all‐carbon quaternary stereocenters through palladium‐catalyzed decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with activated Michael acceptors was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dab)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the

  开发了一种有效的方法，该方法通过钯与碳酸乙烯亚乙酯与活化的迈克尔受体的钯催化脱羧环加成反应来形成邻位全碳四元立体中心的非对映和对映选择性。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dab）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可提供具有邻近全碳四元立体中心的高官能度四氢呋喃。绝对和相对立体声控制级别。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Isocyanates
  作者：Ajmal Khan、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Yuhe Kan、Wanbin Zhang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405830

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the enantioselective construction of β‐substituted β‐vinylglycinol derivatives through palladium‐catalyzed decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with isocyanates was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 (dba=dibenzylideneacetone) and (S)‐Segphos as a catalyst under mild reaction conditions, the process provided

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与异氰酸酯的脱羧环加成反应，对映选择性构建β-取代的β-乙烯基甘醇衍生物的有效方法。通过使用钯配合物在原位产生的，从[钯2（DBA）3 ] ⋅氯仿3（DBA =苄基丙酮）和（小号）-Segphos在温和的反应条件下作为催化剂，该方法以高收率和高对映选择性提供了4-取代-4-乙烯基恶唑烷二-2-酮。该反应的立体化学结果通过DFT计算得以解释，并且该过程的合成效用通过克级转化和MK-0731作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的形式合成得以证明。