1-(1-phenylethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 92012-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-phenylethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1-phenylethylidene-1H-cyclopropanaphthalene；1-(1-phenylethylidene)cyclopropanaphthalene；1-(1-phenylethylidene)-1H-cyclopropanaphthalene；1-(1-Phenylethylidene)cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 92012-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: BFKJLANCMNLTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  389.769±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以70%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2,-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles

  摘要：

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。

  DOI：

  10.1071/ch9871375
• 作为产物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-phenylethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃：亚烷基环丙芳烃的合成、结构和光谱特性

  摘要：

  1H-环丙[b]萘(12)和1H-环丙苯(2)通过环丙芳基阴离子生成和随后的Peterson烯化首次分别转化为1-亚烷基、H-环丙芳烃17-22和27-30。迄今为止，反应序列未能提供母体烃 5 和 6。（二苯基亚甲基）环丙苯 27 的结构已通过 X 射线晶体学方法确定 [C20H,4 的晶体数据：空间群 P 2 , / n , a = 17.579 (5) A, b = 7.909 (3) A, c = 10.298 (4) A, p = 94.06 (2)O, V = 1428.0 A', 1200 次反射 ( I / u ( I ) 3 3.0), 和 R = 0.0491。亚烷基化合物的光谱数据是根据偶极形式 5b 对其结构的贡献来讨论的。近一个世纪以来，紧张的有机分子一直让化学家着迷。由于它们的高能量和相关的应变，这些分子具有不寻常的物理、光谱和化学性质，这些性质具有理论和合成意义，并且具有巨大的吸引力。~

  DOI：

  10.1021/ja00279a046

文献信息

• Manganese(III) Acetate-Mediated Cyclization of Diarylmethylenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes: A Method for the Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Jian Cao、Maozhong Miao、Wanli Chen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2015906

  日期：2011.11.18

  sulfonic acid provides an efficient method for the synthesis of 1,2-benzanthracenes in moderate to good yields under mild conditions. In addition, after several steps of simple and routine operations, the obtained 1,2-benzanthracenes bearing an acetoxy group could be easily converted to structurally more sophisticated 1,2-benzanthracene derivatives, which are not easily accessible yet potentially useful

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。
• Synthetic protocols, molecular polarity, and 13C NMR correlations for 1-aryl- and 1-diarylmethylidene-1H-cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Brian Halton、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1039/b411714j

  日期：——

  The Peterson olefination for alkylidenecycloproparene synthesis from a 1,1-disilylcycloproparene has been refined into five distinct protocols that have provided 43 new aryl- (5 and 6) and diaryl- (7 and 8), and aryl(phenyl)- (9 and 10) methylidene derivatives. The permanent dipole moments of these and other previously reported compounds have been measured and the direction of the dipole, to or from

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。
• Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction of (Diarylmethylene)cyclopropa[b]naphthalenes with Arynes: An Efficient Synthesis of 11-(Diarylmethylene)-11H-benzo[b]fluorenes
  作者：Ying Lin、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201100035

  日期：2011.6

  A Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of (diarylmethylene)cyclopropa[b]naphthalenes with arynes provided an efficient approach for the synthesis of 11-(diarylmethylene)-11H-benzo[b]fluorenes with good to excellent yields under mild conditions.

  Pd 催化的（二芳基亚甲基）环丙 [b] 萘与芳烃的 [3+2] 环加成反应为合成 11-（二芳基亚甲基）-11H-苯并 [b] 芴提供了一种有效的方法，在温和的条件下具有良好的收率。使适应。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• Studies in the cycloproparene series. Synthesis and spectral characterization of methylenecycloproparenes
  作者：Brian Halton、Clifford J. Randall、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja00332a074

  日期：1984.10

  On prepare des derives du norcaratriene et du cyclopropa [b] naphtalene substitues par des groupes benzhydrylidene ou benzylidene sur le cyclopropane

  在制备 des 衍生 du norcaratriene et du cyclopropa [b] naphtalene substitues par des groupes benzhydrylidene ou benzylidene sur le cyclopropane