1-(2-hydroxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione | 57705-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-phenylglyoxylsaeure-morpholid；1-(2-Hydroxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 57705-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IIGNYUJKLHPVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  o-酰基酚的无金属氧化环化用于构建2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  已开发出一种合成 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-ones 的有效无金属方法。使用 TBHP 作为氧化剂和 I2（或 TBAI）作为催化剂，用仲胺处理 2-酰基酚，以中等至良好的产率提供 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-one 衍生物。本文还讨论了形成 2-dimorpholinobenzofuran-3(2H)-one 的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301756

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative synthesis of 2-oxo-acetamidines from one-pot three-component reaction of aryl methyl ketones, secondary amines and anilines
  作者：Leema Dutta、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.021

  日期：2018.9

  Some novel 2-oxo-acetamidines were synthesized via one-pot three-component reaction of acetophenones, secondary amines and anilines in presence of CuI as catalyst. The reaction involved in a oxidation process of C (sp3)H bonds of acetophenones in presence of air followed by aminations, and products were obtained in good to excellent yields (70–82%) in simple work-up procedure.

  一些新颖的2-氧代acetamidines合成通过在作为的CuI催化剂存在苯乙酮，仲胺和苯胺的一锅三组分反应。在空气存在下，该反应涉及苯乙酮的C（sp 3）H键的氧化过程，然后发生胺化反应，并且通过简单的后处理程序即可获得高至优异产率（70-82％）的产物。
• C–H bond cleavage-enabled aerobic ring-opening reaction of <i>in situ</i> formed 2-aminobenzofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1039/d1ob01755a

  日期：——

  ring-opening reaction of 2-aminobenzofuran-3(2H)-ones formed in situ by hemiacetals with a variety of amines is reported. This simple one-pot reaction provides an alternative approach to obtain o-hydroxyaryl glyoxylamides in excellent yields of up to 97%. Alkylamines react with hemiacetals via a catalyst-free dehydration condensation to generate 2-aminobenzofuran-3(2H)-ones. The in situ formed semicyclic

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。
• A copper iodide-catalyzed coupling reaction of benzofuran-3(2<i>H</i>)-ones with amines: an approach to α-ketoamides
  作者：Rongxiang Chen、Ruo-Ling Jia、Wenbo Li、Wei Zhao、Kai-Kai Wang、Zhan-Yong Wang、Xueji Ma、Wei Dai、Aili Sun

  DOI：10.1039/d1ob00715g

  日期：——

  A CuI-catalyzed coupling reaction of benzofuran-3(2H)-ones with amines has been well established for the direct synthesis of α-ketoamides. This process involves C–O bond cleavage and CO/C–N bond formation. Mechanism studies indicated that this α-ketoamide formation reaction may involve a free radical process.

  CuI 催化的 benzofuran-3( 2H )-ones 与胺的偶联反应已被很好地用于直接合成 α-酮酰胺。该过程涉及 C-O 键断裂和 C O/C-N 键形成。机理研究表明，这种α-酮酰胺形成反应可能涉及自由基过程。