acetochloromannose | 65982-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetochloromannose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-monnopyranosyl chloride；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65982-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: BYWPSIUIJNAJDV-JABUTEAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetochloromannose 在 吗啉 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Helander, Anne; Kenne, Lennart; Oscarson, Stefan, Carbohydrate Research, 1992, vol. 230, # 2, p. 299 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到acetochloromannose
  参考文献：
  名称：

  基于三苯基膦/六氯丙酮体系的无溶剂合成糖基氯化物

  摘要：

  糖基氯化物在糖苷合成中用作糖基供体，在有机合成中用作前体，可以通过将糖半缩醛在70°C下暴露于PPh 3和六氯丙酮的等摩尔混合物中，轻松地在无溶剂条件下制备。该反应以高收率和短时间提供产物，并且耐受多种通常采用的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.068

文献信息

• Synthesis of a molecular mimic of the Glc1Man9 oligoside as potential inhibitor of calnexin binding to ΔF508 CFTR protein
  作者：Slim Cherif、Michael R. Leach、David B. Williams、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00151-8

  日期：2002.5

  protein chaperones. In order to overcome this retention and thereby restore the delivery of the protein to the plasma membrane, a molecular mimic of the glycoprotein oligoside moiety has been designed and synthesized. Ability of this mimic to inhibit the binding of the natural Glc1Man9GlcNAc oligoside to calnexin has been measured.

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。
• Variously substituted glycals are readily prepared from glycosyl bromides using (Cp2TiCl)2
  作者：Roxanne P Spencer、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00865-9

  日期：1996.6

  Glycosyl halides, variously substituted with ether, acetal, or ester protecting groups, were converted to the corresponding glycals in high yield by reaction with (Cp2TiCl)2. A glycosyl chloride was less reactive than the analogous bromide.

  通过与（C p2 TiCl）2反应，高产率地将被醚，缩醛或酯保护基不同取代的糖基卤化物转化为相应的糖基。糖基氯的反应性低于类似的溴化物。
• ERNST, BEAT;MESMAEKER, ALAIN DE;WAGNER, BEATRICE;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6167-6170
  作者：ERNST, BEAT、MESMAEKER, ALAIN DE、WAGNER, BEATRICE、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——