| 742081-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 742081-77-2
• 化学式: C₆H₁₃N₄O₃*Na
• 分子量: 212.184
• InChiKey: SQJQSJAKHRKFRU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents

  摘要：

  NO释放杂交物6调节结肠癌相关信号通路，在体外和体内展现出强大的抗结肠癌活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra00270b
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 在 甲醇 、 titanium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 硝基二甲基苯基 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents

  摘要：

  NO释放杂交物6调节结肠癌相关信号通路，在体外和体内展现出强大的抗结肠癌活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra00270b

文献信息

• 一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途
  申请人：泰州学院

  公开号：CN110483419B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途，该衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，R1与R2相同或不同，并独立代表氢原子、C1‑C4烷基、R1和R2与其所连接的氮原子一起形成5至7元脂肪杂环或芳杂环，该脂肪杂环或芳杂环可任意地由下述相同或不同的取代基单取代至五取代，所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基或卤素。本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物能够不同程度地抑制肿瘤细胞的增殖。此外，与普通乳腺癌细胞相比，本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物对耐药乳腺癌细胞具有更强的增殖抑制作用，提示其对耐药肿瘤具有良好的应用前景。
• Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents
  作者：Zhangjian Huang、Junjie Fu、Ling Liu、Yijun Sun、Yisheng Lai、Hui Ji、Edward E. Knaus、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25252j

  日期：——

  A series of O2-glycosylated diazeniumdiolate-based derivatives of oleanolic acid (4–19) were synthesized and their anti-human hepatocellular carcinoma (HCC) activities were evaluated. Compound 6 selectively inhibited HCC, but not non-tumor liver cell proliferation. This inhibition was attributed to high levels of nitric oxide (NO) released in HCC cells. Importantly, 6 exhibited low acute toxicity (LD50 = 173.3 mg kg−1) and potent inhibition of HCC tumor growth in mice (3 mg kg−1 iv). Furthermore, 6 induced HCC cell apoptosis, which was accompanied by lower mitochondrial membrane potentials and Bcl2 expression, but with higher cytochrome C release, Bax, caspase 3 and 9 expression activities in HCC cells. Collectively, 6 may be a promising candidate drug for the intervention of HCC.

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。