N,N'-dibutyl-1-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1294007-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N'-bis(n-butyl)-1-bromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• CAS: 1294007-49-0
• 化学式: C₃₂H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 581.466
• InChiKey: VOYIFMROMSJRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 N,N'-dibutyl-1-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N,N′-dibutyl-1-(4-(1,2,2-triphenyl)vinyl)phenylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylethene modified perylene bisimide: effect of the number of substituents on AIE performance

  摘要：

  在 1 和 1,7 位上被一个和两个四苯乙烯部分取代的苝双酰亚胺衍生物显示出独特的光学性质。前者在溶液中表现出苝双酰亚胺的特征发射特征，在聚集状态下呈现红光发射，而后者在溶液中不发光，但在聚集状态下具有高度红光发射。

  DOI：

  10.1039/c2cc36060h
• 作为产物：
  描述：

  1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N,N'-dibutyl-1-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  基于苝酰亚胺衍生物的乏氧酶荧光材料及其制备方法

  摘要：

  本案涉及一种基于苝酰亚胺衍生物的乏氧酶荧光材料及其制备方法，该材料以苝酰亚胺为主体发光单元、偶氮衍生物作为修饰基团，通过酰胺化反应/偶联化反应制得，其具有如下结构式：其中，R1为长链烷基。本发明选择苝酰亚胺衍生物作为发光主体，通过化学修饰在苝的弯位引入偶氮基团以调整分子的发光性能，在苝的酰胺位引入长链烷烃以调节分子的溶解性能和对细胞等组织的穿透能力；探针分子与乏氧酶作用，偶氮基团被还原从而影响分子主体发光强度发生强烈的变化，发光波长发生蓝移，通过这种选择性识别的变化进而表达细胞或者组织内乏氧酶的存在，借助荧光浓度滴定可以定量测定乏氧酶浓度，从而实现对生物体内的癌变情况的诊断。

  公开号：

  CN115124555B

文献信息

• Multi‐Electron‐Acceptor Dyad and Triad Systems Based on Perylene Bisimides and Fullerenes
  作者：Thomas W. Chamberlain、E. Stephen Davies、Andrei N. Khlobystov、Neil R. Champness

  DOI：10.1002/chem.201003092

  日期：2011.3.21

  Fullerene (C60) and 3,4,9,10‐perylene tetracarboxylic diimide (PTDCI) were used as building blocks for an electron acceptor dyad (C60–PTCDI) and triad (C60–PTCDI–C60). As the first reduction potentials for C60 and PTCDI are very close, simultaneous introduction of two or three electrons is possible into the dyad and triad, respectively. Further stepwise electrochemical reduction leads to formation

  富勒烯（C 60）和3,4,9,10-per四羧酸二酰亚胺（PTDCI）被用作电子受体二元组（C 60 -PTCDI）和三元组（C 60 -PTCDI-C 60）的构建基块。由于C 60和PTCDI的第一个还原电位非常接近，因此有可能同时将两个或三个电子同时引入到二元组和三元组中。进一步的逐步电化学还原导致形成一系列定义明确的阴离子物质，在其中可以清楚地区分与分子中的富勒烯或PTDCI组分相关的电子。总共最多可以将四个电子可逆地注入到二元组C 60 -PTCDI中，最多可以将六个电子注入三元组C 60中–PTCDI–C 60系统。UV / Vis范围内的光吸收特性还严格受电子在受体部分之间的分布所定义，因为电子的注入/去除会导致二元组和三元组系统颜色急剧变化。
• Tetraphenylethene modified perylene bisimide: effect of the number of substituents on AIE performance
  作者：Qiuli Zhao、Xiao A Zhang、Qiang Wei、Jian Wang、Xiao Yuan Shen、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2cc36060h

  日期：——

  Perylene bisimide derivatives substituted with one and two tetraphenylethene moieties at 1 and 1,7-postions show distinct optical properties. The former displays characteristic emission features of perylene bisimides in solution and red emission in the aggregate state, while the latter is nonemissive in solution but highly red-emissive in the aggregate state.

  在 1 和 1,7 位上被一个和两个四苯乙烯部分取代的苝双酰亚胺衍生物显示出独特的光学性质。前者在溶液中表现出苝双酰亚胺的特征发射特征，在聚集状态下呈现红光发射，而后者在溶液中不发光，但在聚集状态下具有高度红光发射。
• 基于苝酰亚胺衍生物的乏氧酶荧光材料及其制备方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN115124555B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本案涉及一种基于苝酰亚胺衍生物的乏氧酶荧光材料及其制备方法，该材料以苝酰亚胺为主体发光单元、偶氮衍生物作为修饰基团，通过酰胺化反应/偶联化反应制得，其具有如下结构式：其中，R1为长链烷基。本发明选择苝酰亚胺衍生物作为发光主体，通过化学修饰在苝的弯位引入偶氮基团以调整分子的发光性能，在苝的酰胺位引入长链烷烃以调节分子的溶解性能和对细胞等组织的穿透能力；探针分子与乏氧酶作用，偶氮基团被还原从而影响分子主体发光强度发生强烈的变化，发光波长发生蓝移，通过这种选择性识别的变化进而表达细胞或者组织内乏氧酶的存在，借助荧光浓度滴定可以定量测定乏氧酶浓度，从而实现对生物体内的癌变情况的诊断。