cis-3-phthalimidocyclopentane-1-carboxylic acid | 74201-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-3-phthalimidocyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 74201-89-1；76511-21-2；108999-99-1；109062-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: ZJTQQPASYMNZBE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-phthalimidocyclopentane-1-carboxylic acid 在 磷化氢 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 20.0h， 生成 (9ci)-3-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-3-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 cis-3-phthalimidocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599

文献信息

• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0784629A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US5994312A
  申请人：——

  公开号：US5994312A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6180611B1
  申请人：——

  公开号：US6180611B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES<br/>[FR] COMPOSES DE PEPTIDYLE ET LEUR USAGE THERAPEUTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996011209A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Compounds of general formula (I) have utility as inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF.(FR) Les composés de peptidyle de la formule générale (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs des métalloprotéases matricielles et du TNF (facteur de nécrose tumorale).
• Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  作者：RD Allan、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9800599

  日期：——

  cis-4-Aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (4), 4-aminocyclopent-1- ene-1-carboxylic acid (5) and 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) have been synthesized as conformationally restricted analogues of the inhibitory neurotransmitter GABA.

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。