N-(2-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxamide | 61788-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(o-Bromphenyl)-3-indolcarboxamid；(N-2-Bromophenyl)indol-3-carboxamid
• CAS: 61788-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD12531469
• 分子量: 315.169
• InChiKey: FYQCIOKDZWJFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b

文献信息

• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。
• Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030153754A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed are the compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: G, X, T, n, and R 3 -R 6 are as defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  公开的是以下化合物的公式：1或其药学上可接受的非毒性盐，其中：G、X、T、n和R3-R6的定义如本文所述，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆方面的诊断和治疗中有用。
• CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 11, 1883-1885
  作者：CARLOCK J. T.、 BRADSHAW J. S.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENTS FOR ARTERIAL STIFFENING, HYPERTENSION AND ANTI-AGING
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20180338951A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compositions and methods for the treatment and amelioration of arterial stiffness, hypertension, and/or arterial aging in a subject. In certain embodiments, the active agents of the compositions provide anti-aging treatments by causing arterial remodeling by decreasing collagen production and increasing elastin production in a subject. In certain embodiments, the active agents can be used to treat a subject having diabetes or a diabetes-related disease or condition, such as but not limited to, Type 1 diabetes mellitus (T1DM), Type 2 diabetes mellitus (T2DM), and hyperinsulenima (pre-diabetes). In certain embodiments, the active agents can be used to treat subjects having hypertension, aortic disease, cardiovascular disease, including heart failure (such as congestive heart failure), kidney disease, osteoporosis, Alzheimer's disease, infertility, and emphysema.
• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular <i>O</i>-Arylation in Photostimulated Reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Javier F. Guastavino、María E. Budén、Javier I. Bardagí、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202386b

  日期：2012.2.3

  The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C–O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41–100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。