(2S,3S)-3-Methyl-2-((1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-piperidin-4-one | 221007-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methyl-2-((1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]piperidin-4-one
• CAS: 221007-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: JIIWZDTUOKLERQ-QBACJKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-2-((1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-piperidin-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以83%的产率得到(-)-(2S,3S,4R)-dienomycin C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dienomycin C

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of dienomycin C was accomplished in seven steps and 46% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02273-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1E,3E)-4-Phenyl-buta-1,3-dienyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Methyl-2-((1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dienomycin C

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of dienomycin C was accomplished in seven steps and 46% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02273-4

文献信息

• Diastereoselective elaboration of 2,3,4-substituted piperidines using diene iron tricarbonyl complexes. Total synthesis of (±)-dienomycin C and (±)-4-epi-dienomycin C
  作者：Isabelle Ripoche、Khalil Bennis、Jean-Louis Canet、Jacques Gelas、Yves Troin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00621-1

  日期：1996.6

  The diastereoselective formation of 2,3,4-substituted piperidines is achieved by condensation of the iron dienal complex 2 and the primary amine 3via an intramolecular Mannich-type cyclisation. This method is illustrated by the first total synthesis of (±)-dienomycin C 1 and its C-4 epimer 9.

  2，3，4-取代的哌啶的非对映选择性形成是通过分子内曼尼希型环化反应使铁二烯络合物2和伯胺3缩合而实现的。该方法通过（±）-地诺霉素C 1及其C-4差向异构体9的首次全合成来说明。