4-ethoxybenzimidate d'ethyle | 18101-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethoxybenzimidate d'ethyle
• 英文别名: ethoxy-4 benzimidate d'ethyle；4-ethoxy-benzimidic acid ethyl ester；4-Aethoxy-benzoesaeure-(aethylester-imin)；4-Aethoxy-benzimidsaeure-aethylester；Ethyl 4-ethoxybenzenecarboximidate
• CAS: 18101-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CLJZOVSFOFQRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxybenzimidate d'ethyle 在 硫化氢 作用下， 生成 2-二乙基氨基乙基 4-乙氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reynaud,P. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 25 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 4-ethoxybenzimidate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Anti-arythmiques apparentés au procaïnamide II. Synthèse et étude pharmacologique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90088-3

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• Rh(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Imidates with α-Diazo Imidamide: Synthesis of Isoquinoline-Fused Indoles
  作者：He Wang、Lei Li、Songjie Yu、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01284

  日期：2016.6.17

  Imidate esters and diazo compounds have been established as bifunctional substrates for the construction of biologically active fused heterocycles via rhodium-catalyzed C–H activation and C–C/C–N coupling. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and low catalyst loading.

  酰亚胺酯和重氮化合物已被确定为通过铑催化的C–H活化和C–C / C–N偶联构建具有生物活性的稠合杂环的双功能底物。该反应在温和的条件下以高效率，分步经济性和低催化剂负载进行。
• Rh(III)-Catalyzed C–C Coupling of Diverse Arenes and 4-Acyl-1-sulfonyltriazoles via C–H Activation
  作者：Miaomiao Tian、Bingxian Liu、Jiaqiong Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02078

  日期：2018.8.17

  4-Acyl-1-sulfonyltriazoles act as versatile carbene reagents in Cp*Rh(III)-catalyzed ortho-selective coupling with arenes via C–H activation. The coupling led to olefination with possible cyclization, depending on the nature of the arene.

  4-酰基-1-磺酰基三唑在Cp * Rh（III）催化的通过C–H活化与芳烃的邻位选择性偶联中充当通用的卡宾试剂。取决于芳烃的性质，偶联导致可能的环化的烯烃化。
• Solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones
  作者：Blanca Martı́nez-Teipel、Enrique Michelotti、Martha J Kelly、Damian G Weaver、Francis Acholla、Kebede Beshah、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01095-4

  日期：2001.9

  The solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones from imidate esters and substituted hydrazines is reported. The synthesis starts with the reaction of imidic esters with polymer-bound glycine to form the imidate esters. A rehearsal library of 59 compounds was synthesized.

  据报道由亚氨酸酯和取代的肼固相合成1-取代的4，5-二氢-1，2，4-三嗪-6-酮。合成开始于亚胺酸酯与聚合物结合的甘氨酸反应形成亚氨酸酯。合成了59种化合物的排练库。
• Access to Isoquinolines and Isoquinolin-3-ols via Rh(III)-Catalyzed Coupling/Cyclization Cascade Reaction of Arylimidates and Diazo Compounds
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Qiao Jin、Kai Liu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00264

  日期：2016.5.6

  A Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization cascade reaction is described, which involves arylimidates and diazo compounds and proceeds via intermolecular C–C bond formation and subsequent intramolecular C–N bond formation. Mechanistic investigation revealed that the reaction is a two-step process: the initial Rh(III)-catalyzed coupling/cyclization proceeds very fast and the following dehydration is rather

  描述了一种Rh（III）催化的偶联/环化级联反应，该反应涉及芳基亚氨酸酯和重氮化合物，并通过分子间C–C键形成和随后的分子内C–N键形成进行。机理研究表明，该反应是一个两步过程：最初的Rh（III）催化的偶合/环化反应进行得非常快，而随后的脱水反应则相当缓慢。该反应为没有任何氧化剂的异喹啉和异喹啉-3-醇提供了直接的途径。