(E)-2-methylbut-2-en-1-yl-1,1-d2 methanesulfonate | 71831-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methylbut-2-en-1-yl-1,1-d2 methanesulfonate
• CAS: 71831-23-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 166.21
• InChiKey: RORXUSKJESGQBN-NPIPQUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylbut-2-en-1-yl-1,1-d2 methanesulfonate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Phenyltriazolinedione with Alkenes. Stereochemistry of Methanol Adducts to Aziridinium Imide Intermediates

  摘要：

  The addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) and the stereochemistry of methanol/PTAD adduct formation with cis- and trans-2-butenes, 1-methylcyclopentene, (E)-2-methyl-2-butene-1,1,1-d(3), and substituted indenes (indene, 2-methylindene, 2,3-dimethylindene) have been investigated. There is no loss of stereochemistry in the addition of MeOH and PTAD to butenes, 1-methylcyclopentene, 2-methyl-2-butene, and indene. However, in methyl-substituted indenes 9 and 14, loss of stereochemistry at the reaction center is observed. An aziridinium imide (AI) is proposed as an intermediate in all these systems. The stability of the AI intermediate and its equilibration with an open zwitterion depend on the particular system. Only in the benzylically-stabilized tertiary indenes is the open zwitterion stable enough to cause loss of stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ja00132a006
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2-methylbut-2-en-1-yl-1,1-d2 methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Mechanism of allylic hydroxylation by selenium dioxide
  作者：L. M. Stephenson、D. R. Speth

  DOI：10.1021/jo00393a045

  日期：1979.12