benzophenone (diphenylacetyl)hydrazone | 92806-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone (diphenylacetyl)hydrazone
• 英文别名: Diphenylessigsaeure-benzophenonhydrazon；diphenyl-acetic acid benzhydrylidenehydrazide；Diphenyl-essigsaeure-benzhydrylidenhydrazid；Benzophenon-diphenylacetylhydrazon；Diphenylessigsaeure-diphenylmethylenhydrazid；N-(benzhydrylideneamino)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 92806-46-7
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O
• 分子量: 390.484
• InChiKey: BBNSQFXOHCIOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone (diphenylacetyl)hydrazone 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-diphenylacetylazo-1,1,3,3-tetraphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮和二苯基重氮甲烷与酮腙的反应

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯乙酮 (1) 与酮腙 (3a-c) 以等分子比的反应产生相应二苯甲酮的 (二苯乙酰) 腙 (4a-c)，进一步用等分子比的 1 处理导致1-二苯基乙酰偶氮-1,1,3,3-四芳基-2-丙酮 (5a–c)。产物5a也在1与二苯甲酮腙(3a)以2:1的分子比反应中获得。1 以及二苯基重氮甲烷 (2) 与酮腙 (3) 的双 (乙酰丙酮) 铜 (II) 催化反应得到酮 (6)。讨论了产物形成的机理途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1667
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzophenone (diphenylacetyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  酮和 1,2-二酮的一些经典腙作为抗利什曼病、抗菌和抗真菌剂的评价

  摘要：

  该论文描述了二苯甲酮和 1,2-二酮的一些经典腙的合成和抗微生物（抗利什曼原虫、抗菌和抗真菌）活性。这些腙的 N-（二芳基）酰基衍生物也已被合成和评估。4,4,-Demthoxybenzil单腙和4,4'-二甲氧基二苯甲酮腙显示出显着的antiishmanial活性。讨论了取代基对生物活性的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0608-7

文献信息

• Reaction of 2-diazo-1,2-diarylethanones with benzophenone<i>n</i>-(diaryl)acyl hydrazones: Formation of 1,3,4-oxadiazolines
  作者：Girija S. Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570430634

  日期：2006.11

  The reaction of 2-diazo-1,2-diarylethanones with benzophenone N-(diaryl)acyl hydrazones leads to the formation of 1,3,4-oxadiazolines. The products have been characterized on the basis of satisfactory analytical and spectral (IR, 1H and 13C NMR, and Mass) data. The mechanism for the formation of products through the reaction of diarylketenes, generated in situ from thermal decomposition of the 2-diazo-1

  2-重氮-1，2-二芳基酮与二苯甲酮N-（二芳基）酰基的反应导致形成1,3,4-恶二唑啉。根据令人满意的分析和光谱（IR，1 H和13 C NMR和质量）数据对产品进行了表征。该机构用于通过diarylketenes的反应形成的产物，产生原位从2-重氮-1,2- diarylethanones的热分解，具有亚氨基氮和分子内[2 + 3]偶极环加成建议。
• Die umsetzung von diazoverbindungen mit azoverbindungen—VII
  作者：E. Fahr、K. Döppert、K. Königsdorfer、F. Scheckenbach

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88050-0

  日期：——

  The reaction of diazofluorene with azodibenzoyl yields fluorene-dibenzoyl-hydrazone (Ia) which by reaction with diphenylketene leads to the azetidinone IX. Compound Ia is also formed when the alkali- or Ag-salt of Fluorene-monobenzoyl-hydrazone Va or fluorene-hydrazone is reacted with benzoyl chloride. With azodiacetyl, diazofluorene forms the oxadiazoline IIb, which on melting rearranges to fluor

  重氮芴与偶氮二苯甲酰基的反应产生芴-二苯甲酰基-（Ia），其通过与二苯乙烯酮反应而生成氮杂环丁酮IX。当芴-单苯甲酰基-Va或芴-的碱或银盐与苯甲酰氯反应时，也形成化合物Ia。与偶氮二乙酰基一起，重氮芴形成恶二唑啉IIb，其在熔融时重排为芴-二乙酰基hydr（Ib）。室温下，溶液中的二乙酰-（Ib）异构化为恶二唑啉（IIb）。二苯基重氮甲烷与偶氮二苯甲酰基的反应导致二苯甲酮-二苯甲酰基-（Ic），重氮甲烷或重氮乙酸的酯与偶氮二苯甲酰基的反应分别产生恶二唑啉IId和IIe，f。
• Staudinger; Hammet, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 225
  作者：Staudinger、Hammet

  DOI：——

  日期：——
• Sureda, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1918, vol. 16, p. 717
  作者：Sureda

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Shang; Ibata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 7, p. 554 - 556
  作者：Singh、Shang、Ibata

  DOI：——

  日期：——