Boc-pyrrolyl-4-(oxymethyl)phenylacetic acid | 195387-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-pyrrolyl-4-(oxymethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: phenacyl ester；2-[4-[[1-Methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carbonyl]oxymethyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 195387-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: FYGCCMDAUURNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸苯甲酰甲酯 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-pyrrolyl-4-(oxymethyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于识别 DNA 小凹槽的循环聚酰胺基序

  摘要：

  DNA 小沟中吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺的并排复合物的共价连接基序提供了以亚纳摩尔亲和力特异性识别预定序列的小分子。由转角特异性 γ-氨基丁酸 (γ) 残基连接的聚酰胺亚基形成发夹聚酰胺结构。γ-转角残基的前手性 α-位置的选择性氨基取代使发夹 C 末端的阳离子电荷重新定位。在这里，我们报告了吡咯树脂的合成以及用于制备循环聚酰胺的固相策略。在包含六个碱基对匹配和错配结合位点的 DNA 限制性片段上分析了两个八环循环聚酰胺的 DNA 结合特性。定量足迹滴定表明，序列组成为 cyclo-(γ-ImPyPyPy-(R)^(H2N)γ-ImPyPyPy-) 的循环聚酰胺与 5'-AGTACT-3' 位点结合，平衡结合常数 K_a = 7.6 × 10 ^(10) M^(-1)，相对于未连接的同源二聚体 (ImPyPyPy-β-Dp)_2·5'-AGTACT-3' 增强 3600 倍，相对于发夹类似物

  DOI：

  10.1021/ja983206x

文献信息

• Cycle Polyamide Motif for Recognition of the Minor Groove of DNA
  作者：David M. Herman、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja983206x

  日期：1999.2.1

  Motifs for covalent linkage of side-by-side complexes of pyrrole−imidazole (Py−Im) polyamides in the DNA minor groove provide for small molecules that specifically recognize predetermined sequences with subnanomolar affinity. Polyamide subunits linked by a turn-specific γ-aminobutyric acid (γ) residue form hairpin polyamide structures. Selective amino-substitution of the prochiral α-position of the

  DNA 小沟中吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺的并排复合物的共价连接基序提供了以亚纳摩尔亲和力特异性识别预定序列的小分子。由转角特异性 γ-氨基丁酸 (γ) 残基连接的聚酰胺亚基形成发夹聚酰胺结构。γ-转角残基的前手性 α-位置的选择性氨基取代使发夹 C 末端的阳离子电荷重新定位。在这里，我们报告了吡咯树脂的合成以及用于制备循环聚酰胺的固相策略。在包含六个碱基对匹配和错配结合位点的 DNA 限制性片段上分析了两个八环循环聚酰胺的 DNA 结合特性。定量足迹滴定表明，序列组成为 cyclo-(γ-ImPyPyPy-(R)^(H2N)γ-ImPyPyPy-) 的循环聚酰胺与 5'-AGTACT-3' 位点结合，平衡结合常数 K_a = 7.6 × 10 ^(10) M^(-1)，相对于未连接的同源二聚体 (ImPyPyPy-β-Dp)_2·5'-AGTACT-3' 增强 3600 倍，相对于发夹类似物