1-(3-氨基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 73971-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(3-氨基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3'-amino-2',3'-dideoxy-β-D-xylofuranosyl)thymidine；1-(1'-amino-2',3'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；Thymidine, 3'-amino-3'-deoxy-；1-[(2R,4R,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 73971-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: ADVCGXWUUOVPPB-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 1-(3-氨基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 以93.2%的产率得到L-phenylalanyl-N¹-[(2S,3R,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以86.2%的产率得到1-(3-氨基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295

文献信息

• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• Nucleosides. 115. Reaction of 3'-O-mesylthymidine. Formation of 1-(3-azido-2,3-dideoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)thymine and its conversion into 6,3'-imino-1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  作者：Akira Matsuda、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo01304a026

  日期：1980.8
• POLYMERASE-INDEPENDENT ANALYSIS OF THE SEQUENCE OF POLYNUCLEOTIDES
  申请人：Rojas Stütz Jan André

  公开号：US20100029008A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention concerns methods of polymerase independent template directed elongation of polynucleotides, nucleotide building blocks used in these methods as well as the use of the methods and building blocks for the determination of nucleotide sequences, in particular for the determination of SNPs, base modifications, mutations, rearrangements and methylation patterns.
• US9352010B2
  申请人：——

  公开号：US9352010B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9956260B1
  申请人：——

  公开号：US9956260B1

  公开（公告）日：2018-05-01