1-[3-叠氮基-2,3-二脱氧-5-O-(三苯基甲基)-beta-D-苏式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 66503-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-[3-叠氮基-2,3-二脱氧-5-O-(三苯基甲基)-beta-D-苏式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-4-azido-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66503-47-7
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₄
• 分子量: 509.564
• InChiKey: AZPSSDWPMSICSH-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-叠氮基-2,3-二脱氧-5-O-(三苯基甲基)-beta-D-苏式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-beta-D-苏式-呋喃戊糖基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-β-D-ribopentofuranosyl)thymine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-[3-叠氮基-2,3-二脱氧-5-O-(三苯基甲基)-beta-D-苏式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295

文献信息

• 3'-Substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogs as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agents
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rudi Pauwels、Masanori Baba、Samuel Broder、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00391a003

  日期：1987.8

  of 2',3'-unsaturated and 3'-substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogues of purines and pyrimidines have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). The 2',3'-unsaturated analogues of 2',3'-dideoxycytidine (ddeCyd) and 2',3'-dideoxythymidine (ddeThd), 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AzddThd), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine, 2',3'-dideoxycytidine

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。
• Solid-Phase Synthesis of Dipeptide-Conjugated Nucleosides and Their Interaction with RNA
  作者：Guimin Dong、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390295

  日期：2003.10

  Dipeptide-conjugated nucleosides were efficiently synthesized from the intermediates of 3′-amino-3′-deoxy-nucleosides by using the solid-phase synthetic strategy with HOBt/HBTU (1-hydroxy-1H-benzotriazole/2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluoroborate) as the coupling reagents (Schemes 1–3). CD Spectra and thermal melting studies showed that the synthesized hydrophobic dipeptidethymidine

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。
• Nucleosides. 115. Reaction of 3'-O-mesylthymidine. Formation of 1-(3-azido-2,3-dideoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)thymine and its conversion into 6,3'-imino-1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  作者：Akira Matsuda、Kyoichi A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo01304a026

  日期：1980.8
• Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301
  作者：Colla、Herdewijn、De Clercq、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Isamu; Sekine, Mitsuo; Hata, Tsujiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 306 - 310
  作者：Yamamoto, Isamu、Sekine, Mitsuo、Hata, Tsujiaki

  DOI：——

  日期：——