N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基](2-13C)甘氨酸 | 175453-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基](2-13C)甘氨酸
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 175453-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 298.299
• InChiKey: NDKDFTQNXLHCGO-QBZHADDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基](2-13C)甘氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大天然肽序列中N→S酰基转移的范围†

  摘要：

  了解影响天然肽序列中N→S酰基转移的因素，并发现促进其转移的新试剂，将是扩大其范围和适用性的关键。在这里，通过对硫酯形成和环化反应中的短模型肽的研究，我们证明了比最初设想的更广泛的Xaa-Cys基序能够进行有效的N→S酰基转移。我们提供了一组代表性氨基酸的硫酯形成和环化的相对速率的数据，并显示了这种扩大的范围如何可以应用于天然蛋白酶抑制剂向日葵胰蛋白酶抑制剂1（SFTI-1）的生产。

  DOI：

  10.1039/c5ob01029b

文献信息

• Expanding the scope of N → S acyl transfer in native peptide sequences
  作者：Ben Cowper、Leila Shariff、Wenjie Chen、Samantha M. Gibson、Wei-Li Di、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/c5ob01029b

  日期：——

  influence N → S acyl transfer in native peptide sequences, and discovery of new reagents that facilitate it, will be key to expanding its scope and applicability. Here, through a study of short model peptides in thioester formation and cyclisation reactions, we demonstrate that a wider variety of Xaa-Cys motifs than originally envisaged are capable of undergoing efficient N → S acyl transfer. We present

  了解影响天然肽序列中N→S酰基转移的因素，并发现促进其转移的新试剂，将是扩大其范围和适用性的关键。在这里，通过对硫酯形成和环化反应中的短模型肽的研究，我们证明了比最初设想的更广泛的Xaa-Cys基序能够进行有效的N→S酰基转移。我们提供了一组代表性氨基酸的硫酯形成和环化的相对速率的数据，并显示了这种扩大的范围如何可以应用于天然蛋白酶抑制剂向日葵胰蛋白酶抑制剂1（SFTI-1）的生产。