methyl 11-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate | 82731-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,12E,14Z)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoate
• CAS: 82731-08-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: UXMIJODNYUZSNX-VUAQDJEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate 生成 methyl (5Z,8Z,12E,14Z)-11-trimethylsilyloxyicosa-5,8,12,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  JUST, G.;LUTHE, C.;VIET, MINH, TAN, PHAN, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 4, 712-717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 methyl 11-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11(R,S)-HETE ()

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87096-3

文献信息

• The synthesis of 11<i>R</i>- and 11<i>S</i>-HETE and of 11-<i>R</i>,<i>S</i>-HPETE methyl esters
  作者：George Just、Corinne Luthe、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1139/v83-132

  日期：1983.4.1

  Methyl 11R- and 11S-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate (17R, 17S) (11-HETE) and the corresponding 11-hydroperoxide 19 (11-HPETE) have been prepared from readily available starting materials. The yields were approximately 25% for 11R,S-HETE, and 5% each for 11R- and 11S-HETE.Extensive 400 MHz ¹H nmr studies of 17 (nOe difference, 2D J-resolved) were undertaken to confirm the structure. Some conformational properties are discussed.

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5
• KUHN, HARTMUT;WIESNER, RAINER, J. CHROMATOGR. , 520,(1990) C. 391-401
  作者：KUHN, HARTMUT、WIESNER, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 11(R,S)-HETE ()
  作者：George Just、Corinne Luthe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87096-3

  日期：1982.1
• JUST, G.;LUTHE, C.;VIET, MINH, TAN, PHAN, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 4, 712-717
  作者：JUST, G.、LUTHE, C.、VIET, MINH, TAN, PHAN

  DOI：——

  日期：——