(3S,5R)-3-(3-aminopropyl)-1-benzyl-4-(4-nitrophenoxy)carbonyl-2-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid | 1309370-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3S,5R)-3-(3-aminopropyl)-1-benzyl-4-(4-nitrophenoxy)carbonyl-2-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid
• CAS: 1309370-20-4
• 化学式: C₃₁H₂₉N₅O₇
• 分子量: 583.601
• InChiKey: KUBJNILQAUFEGE-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-(3-aminopropyl)-1-benzyl-4-(4-nitrophenoxy)carbonyl-2-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.754 g的产率得到ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-8-nitro-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮合成：可溶和不溶性载体的头对头比较

  摘要：

  芳基二氮杂-2-酮被称为“特权结构”，因为它们以高亲和力结合多种受体类型。为了开发新型的芳基二氮杂-2-酮骨架，从N开始探索在载体上的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮骨架的合成。-（PhF）-4-羟基脯氨酸，具有酸催化的Pictet-Spengler反应，形成二氮杂环。在杂环的合成中检查了三种载体[Wang树脂，四芳基phosph（TAP）可溶性载体和Merrifield树脂]，它们表现出不同的优缺点。通过在温和条件下裂解树脂后鉴定中间体，Wang树脂被证明对探索性合成的优化有效。但是，Pictet-Spengler反应的酸性条件导致树脂结合材料过早损失。借助TAP载体可以通过TLC，RP-HPLC-MS直接监测反应，在某些情况下还可以进行NMR光谱分析，这有助于通过沉淀纯化中间体。然而，材料的不完全沉淀导致总收率低于固相法树脂收率。事实证明，Merrifield树脂对吡咯并[3

  DOI：

  10.1021/jo200424q
• 作为产物：
  描述：

  [4-[4-[[4-(benzylamino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]oxymethyl]phenyl]phenyl]-triphenylphosphanium;perchlorate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,5R)-3-(3-aminopropyl)-1-benzyl-4-(4-nitrophenoxy)carbonyl-2-oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮合成：可溶和不溶性载体的头对头比较

  摘要：

  芳基二氮杂-2-酮被称为“特权结构”，因为它们以高亲和力结合多种受体类型。为了开发新型的芳基二氮杂-2-酮骨架，从N开始探索在载体上的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮骨架的合成。-（PhF）-4-羟基脯氨酸，具有酸催化的Pictet-Spengler反应，形成二氮杂环。在杂环的合成中检查了三种载体[Wang树脂，四芳基phosph（TAP）可溶性载体和Merrifield树脂]，它们表现出不同的优缺点。通过在温和条件下裂解树脂后鉴定中间体，Wang树脂被证明对探索性合成的优化有效。但是，Pictet-Spengler反应的酸性条件导致树脂结合材料过早损失。借助TAP载体可以通过TLC，RP-HPLC-MS直接监测反应，在某些情况下还可以进行NMR光谱分析，这有助于通过沉淀纯化中间体。然而，材料的不完全沉淀导致总收率低于固相法树脂收率。事实证明，Merrifield树脂对吡咯并[3

  DOI：

  10.1021/jo200424q