甲基(1R,2R)-2-乙酰基环丙烷羧酸酯 | 116949-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,2R)-2-乙酰基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: trans-2-Acetylcyclopropan-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl (1R,2R)-2-acetylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 116949-59-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MSCQZOISCXMNDV-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,2R)-2-乙酰基环丙烷羧酸酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 甲基(1R,2R)-2-乙酰基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的非对映选择性环丙烷化产生对映体纯的环丙烷。在CIS-（1S，3R）-溴甲亚甲基酸和R-（-）-双蝶呤C的全合成中的应用

  摘要：

  基于容易获得的手性双环内酰胺（1b-c，6a-b）的新型非对映选择性环丙烷化提供了许多对映体纯的环丙烷。不饱和内酰胺类（的Cyclopropanations 10A-H ，12-14使用硫叶立德以及一个3 + 2环加成光解序列进行），并得到所需环丙烷加合物（16，17，19，22），以中等至极高的收益率。在所有涉及硫叶立德的情况下，环丙烷化反应都具有很高的exo / endo非对映选择性（>; 90％）。然而，发现外型与内型的加成模式高度依赖于不饱和内酰胺的角取代基。在重氮烷环加成的情况下，在所有情况下均观察到高区域选择性，尽管外/内选择性由所用重氮烷决定。重氮异丙烷比重氮甲烷更具反应性，通常导致较低的非对映异构体比率。次要非对映体可以通过色谱法或在多数情况下容易地除去由单个重结晶，提供非对映体纯的环丙基双环内酰胺（16，17，19，22）。该方法在生物学上具有重要意义的化合物的应用以高对

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85604-0

文献信息

• A novel asymmetric synthesis of substituted cyclopropanes
  作者：Albert I. Meyers、Jeffrey L. Romine、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/ja00229a067

  日期：1988.10
• Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate
  作者：Takeo Saegusa、Kazuya Yonezawa、Ichiki Murase、Toshiro Konoike、Shimpei Tomita、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00953a011

  日期：1973.6
• MEYERS, A. I.;ROMINE, JEFFREY L.;FLEMING, STEVEN A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7245-7247
  作者：MEYERS, A. I.、ROMINE, JEFFREY L.、FLEMING, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective cyclopropanations of chiral bicyclic lactams leading to enantiomerically pure cyclopropanes. Application to the total synthesis of CIS-(1S, 3R)-deltamethrinic acid and R-(-)- dictyopterene C
  作者：Daniel Romo、Jeffrey L. Romine、Wanda Midura、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85604-0

  日期：1990.1

  cases by a single recrystallization to provide diastereomerically pure cyclopropyl bicyclic lactams (16, 17, 19, 22). Applications of this methodology to compounds of biological significance was exemplified by an asymmetric, total synthesis of cis-(1S, 3R)-deltamethrinic acid (34) and R-(-)- dictyopterene C' (42) in high enantiomeric purity.

  基于容易获得的手性双环内酰胺（1b-c，6a-b）的新型非对映选择性环丙烷化提供了许多对映体纯的环丙烷。不饱和内酰胺类（的Cyclopropanations 10A-H ，12-14使用硫叶立德以及一个3 + 2环加成光解序列进行），并得到所需环丙烷加合物（16，17，19，22），以中等至极高的收益率。在所有涉及硫叶立德的情况下，环丙烷化反应都具有很高的exo / endo非对映选择性（>; 90％）。然而，发现外型与内型的加成模式高度依赖于不饱和内酰胺的角取代基。在重氮烷环加成的情况下，在所有情况下均观察到高区域选择性，尽管外/内选择性由所用重氮烷决定。重氮异丙烷比重氮甲烷更具反应性，通常导致较低的非对映异构体比率。次要非对映体可以通过色谱法或在多数情况下容易地除去由单个重结晶，提供非对映体纯的环丙基双环内酰胺（16，17，19，22）。该方法在生物学上具有重要意义的化合物的应用以高对