4-溴苯甲酸(R)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-2-基)丁酯 | 1001388-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酸(R)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-2-基)丁酯
• 英文名称: 4-bromobenzoic acid (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl ester
• 英文别名: (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl 4-bromobenzoate
• CAS: 1001388-54-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 403.272
• InChiKey: UVVWNFZZXFKJHB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-溴苯甲酸(R)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-2-基)丁酯
  参考文献：
  名称：

  有机催化乙烯基和 Friedel-Crafts 烷基化与三氟硼酸盐

  摘要：

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。

  DOI：

  10.1021/ja0767480