[(3-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 | 37522-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: chloro-(3-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Chlor-(3-nitro-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；Oxalsaeure-aethylester-[chlorid-(3-nitro-phenylhydrazon)]；Ethyl 2-chloro-2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate；ethyl 2-chloro-2-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 37522-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 271.66
• InChiKey: SXQJFYKQVJQWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-3-carboxy-4-acetyl-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 [(3-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  269.氯对硝基苯基偶氮乙酰乙酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001143

文献信息

• Microwaves assisted synthesis of antitumor agents of novel azoles, azines, and azoloazines pendant to phenyl sulfone moiety and molecular docking for VEGFR-2 kinase
  作者：Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly、Amani M.R. Alsaedi、Hanan Gaber Abdulwahab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131657

  日期：2022.2

  phenylsulfone-enaminones which were synthesized in short reaction time with excellent yield under microwaves irradiation. These two enaminones were reacted with both nucleophiles and electrophiles to afford novel heterocycles bearing phenylsulfone moiety. The structure of all prepared phenylsulfone derivatives as well as their mechanistic pathways were studied based on their spectral data. Moreover, seventeen

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。
• Microwave-assisted and thermal synthesis of nanosized thiazolyl-phenothiazine derivatives and their biological activities
  作者：Manal M. Alsharekh、Ismail I. Althagafi、Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1007/s11164-018-3594-7

  日期：2019.2

  Efficient synthesis of a series of nanosized phenothiazine derivatives incorporating thiazole moiety was achieved using microwave irradiation as well as thermal conditions. Reaction of 2-(1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide with various types of hydrazonoyl halide or α-haloketone afforded corresponding thiazolyl phenothiazines in good to excellent yield. Mass, 1H and 13C

  使用微波辐射以及热条件，可以高效合成一系列结合噻唑部分的纳米吩噻嗪衍生物。2-（1-（10 H-吩噻嗪-2-基）亚乙基）肼-1-碳硫酰胺与各种类型的酰肼基卤化物或α-卤代酮的反应以良好或优异的产率提供了相应的噻唑基吩噻嗪。质量，1 H和13C核磁共振（NMR），紫外-可见（UV-Vis），X射线衍射（XRD）和元素分析证实了所有新衍生物的结构。与常规方法相比，该反应在微波辐射下以更短的反应时间进行且产率更高。研究了选定衍生物的抗微生物和抗肿瘤活性，发现其中一些衍生物与标准参照物相比具有很高的效力。
• Cyclization of thiohydrazonate esters and azo-hydrazone tautomerism of 2-arylhydrazono-3-oxo-1,4-benzothiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Said Elsheikh、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570400202

  日期：2003.3

  4. Identical products (4) were obtained by refluxing 1 or 6 in ethanol in the presence of triethylamine. The structure of 4 was confirmed by their alternate synthesis starting with diethyl chloromalonate in ethanol in the presence of triethylamine which yielded the intermediate 1,4-benzothiazine derivatives 8. The subsequent coupling of 8 with diazotized anilines in ethanol in the presence of potassium

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。
• Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazoles: Antimicrobial, Antitumor Activities, and Computational Docking Studies
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud、Nashwa El-Metwaly、Mahmoud Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.2892

  日期：2017.9

  A new series of pyrazolotriazoles 7a–l, 11, and 15a–c derived from the reaction of 3‐amino‐4‐(arylhydrazono)‐4,5‐dihydropyrazol‐5‐one 3a,b with various types of hydrazonoyl chlorides 4, 10, 12, and 13 was being synthesized in existence of triethylamine. The spectral data were assured the postulated structures for all compounds. All 7‐arylazopyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives 7a–l, 11, and 15a–c

  一系列新吡唑并三唑的图7a-1 ，11，和15A-C从3-氨基-4-（芳基亚肼基）-4,5-二氢吡唑-5-酮的反应的图3a，b与各种类型腙氯化物4，10，12和13是在三乙胺存在被合成。光谱数据确保了所有化合物的假定结构。所有7-arylazopyrazolo [5,1- c ^ ] [1,2,4]三唑衍生物7A-1，11，和15A-C已对它们的抗微生物和抗肿瘤活性进行了评估，结果表明，某些衍生物具有良好或中等的抗肿瘤和抗菌作用。此外，使用AutoDock工具4.2进行的计算研究正在证实生物活性的结果。
• Synthesis of 2-Phenylazonaphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and 9-(3-Arylhydrazono)pyrrolo[1,2-a]perimidines as Antitumor Agents
  作者：Thoraya Farghaly、Eman Abbas、Kamal Dawood、Tarek El-Naggar

  DOI：10.3390/molecules19010740

  日期：——

  Two series of naphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and pyrrolo[1,2-a]perimidines were prepared starting from 1,8-diaminonaphthalene and hydrazonoyl chlorides. The structures of the products were determined on the basis of their spectral data and elemental analyses. The mechanism of formation of such products was also discussed. The prepared compounds were screened for their antitumor activity against three

  以 1,8-二氨基萘和腙酰氯为原料制备了两个系列的萘并 [1,8-ef][1,4] 二氮杂和吡咯并 [1,2-a] 嘧啶。产物的结构是根据它们的光谱数据和元素分析确定的。还讨论了此类产物的形成机制。筛选了制备的化合物对三种细胞系，即 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 的抗肿瘤活性，一些衍生物显示出有希望的活性。