o-hydroxyphenyl 3,6,9,12-tetraoxa-14-bromotetradecyl ether | 77963-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-hydroxyphenyl 3,6,9,12-tetraoxa-14-bromotetradecyl ether
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenol
• CAS: 77963-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₆
• 分子量: 393.275
• InChiKey: LXOUVEYJKYYNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyphenyl 3,6,9,12-tetraoxa-14-bromotetradecyl ether 在 Tentraethylammonium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到苯并-18-冠-6-醚
  参考文献：
  名称：

  模板效果。3. 碱金属和碱土金属阳离子对甲醇溶液中苯并18-冠6形成催化作用的定量测定

  摘要：

  已发现在甲醇溶液中邻羟基苯基 3,6,9,12-tetraoxa-14-bromotetradecyl 醚的共轭碱环化为 benzo-18-crown-6 已被发现通过添加碱金属和碱土金属溴化物强烈且特异性地加速. 观察到的加速度范围从 Cs+ 的 13.2 到 Sr2+ 的惊人的 540。报告的数据是指速率与阳离子浓度无关的条件，因此首次提供了添加阳离子在大环多齿配体形成中的模板效应的定量测定。对不同阳离子观察到的不同催化能力暂时讨论了在金属离子周围复合的双功能前体中反应末端附近的组合，以及由阳离子与亲核氧化物离子相互作用程度引起的化学因素。© 1981 美国化学学会。

  DOI：

  10.1021/ja00400a048

文献信息

• Template effects. 5. Model system for the template effect of alkali and alkaline-earth metal ions on the formation of benzo-18-crown-6 in methanol solution
  作者：Gianfranco Ercolani、Luigi Mandolini、Bernardo Masci

  DOI：10.1021/ja00357a029

  日期：1983.9

  four ligands ArOH, ArO-, B18C6, and T‡, the latter being the transition state for cyclization. Following our earlier suggestion, according to which the proximity effect is viewed as a sort of macrocyclic effect, i.e., the one in which the cyclic ligand is T‡ and the acylic ligand is ArO-, we now present an extrathermodynamic treatment indicating that the magnitude of the above macrocyclic effect is well

  碱和碱土金属离子对邻羟基苯基 3,6,9,12-tetraoxa-14-溴十四烷基醚 (ArOH) 环化为 benzo-18-crown-6 (B18C6) 具有显着的催化作用（模板效应） ) 在甲醇溶液中。这种现象被解释为由两个相反的因素引起的，一个是由于与阳离子相关的前体 ArO- 中链末端的接近度增加导致的速率增强因素和由于 ArO- 的亲核末端与金属离子。将先前的平衡数据与当前工作的动力学测量结果相结合，为七个阳离子 Na+、K+、Rb+ 和 Cs+ 以及 Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+ 与四种配体 ArOH、ArO-、B18C6 的结合提供了一套完整的平衡常数，和 T‡，后者是环化的过渡态。根据我们之前的建议，根据该建议，邻近效应被视为一种大环效应，即其中环状配体是 T‡ 且酰基配体是 ArO-，我们现在提出了一种外热力学处理，表明其大小KB18C6/KArOH 比值很好地代表
• Ring-closure reactions. 19. Kinetics of formation of benzo-crown ethers by intramolecular nucleophilic substitution. A comparison between polyoxyethylene and polymethylene chains
  作者：Gabriello Illuminati、Luigi Mandolini、Bernardo Masci

  DOI：10.1021/ja00404a027

  日期：1981.7