(α'S,2S)-2-(5'-Benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propanal | 255824-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α'S,2S)-2-(5'-Benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethoxy]propanal
• CAS: 255824-18-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: HGEAWYOEFPWKEO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α'S,2S)-2-(5'-Benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propanal 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,3S,4R)-3,4-Dihydro-4,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-8-methoxy-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (α'S/R,2S)-2-(5'-benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (α'S,2S)-2-(5'-Benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h