N-Fmoc-[phenyl(2,3,4-trioctadecanoxyphenyl)methyl]amine | 1246541-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-[phenyl(2,3,4-trioctadecanoxyphenyl)methyl]amine
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3,4-tris(octadecyloxy)benzhydryl amine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[phenyl-(2,3,4-trioctadecoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1246541-56-9
• 化学式: C₈₂H₁₃₁NO₅
• 分子量: 1210.95
• InChiKey: SWEJHHMUUGXWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-[phenyl(2,3,4-trioctadecanoxyphenyl)methyl]amine 在 二乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到[phenyl(2,3,4-trioctadecanoxyphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  EP2415745

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 盐酸 、 sodium borohydrid 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Fmoc-[phenyl(2,3,4-trioctadecanoxyphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。

  公开号：

  US20120296074A1

文献信息

• PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：HIRAI Kunihiro

  公开号：US20120296074A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The problem of the present invention is provision of a method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by adding a particular cation scavenger during the deprotection step, applying a neutralization treatment after completion of the deprotection reaction, and using a particular oxidizing agent or sulfurizing agent in the oxidation step or sulfurization step.

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。
• DIPHENYLMETHANE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100249374A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Compounds having a diphenylmethane skeleton are superior in broad utility and stability, and are useful as a protecting reagent (anchor) of amino acid and/or peptide in the liquid phase synthesis and the like of a peptide having a C-terminal etc., which are of a carboxamide(-CONHR)-type, and in organic synthetic reaction methods (particularly peptide liquid phase synthetic methods), and may be contained in a kit for peptide liquid phase synthesis.

  具有二苯甲烷骨架的化合物在广泛的用途和稳定性方面表现优越，可用作液相合成中氨基酸和/或肽的保护试剂（锚点），例如具有C-末端等的肽的合成，其为羧酰胺（-CONHR）类型，并且在有机合成反应方法（特别是肽液相合成方法）中有用，可包含在用于肽液相合成的试剂盒中。
• Diphenylmethane compound
  申请人：Takahashi Daisuke

  公开号：US08722934B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Compounds having a diphenylmethane skeleton are superior in broad utility and stability, and are useful as a protecting reagent (anchor) of amino acid and/or peptide in the liquid phase synthesis and the like of a peptide having a C-terminal etc., which are of a carboxamide(-CONHR)-type, and in organic synthetic reaction methods (particularly peptide liquid phase synthetic methods), and may be contained in a kit for peptide liquid phase synthesis.

  具有二苯甲烷骨架的化合物在广泛的实用性和稳定性方面优于其他化合物，并且可用作氨基酸和/或肽的保护试剂（锚）在液相合成中的C-末端等具有羧酰胺（-CONHR）类型的肽以及有机合成反应方法（特别是肽液相合成方法）中使用，并且可以包含在肽液相合成试剂盒中。
• Solution-based method of making oligonucleotides via phosphoramidite coupling
  申请人：Hirai Kunihiro

  公开号：US09029528B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  A method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. The 3′-hydroxyl group of the n-mer oligonucleotide is protected by a solubilizing protecting group represented by formula: -L-Y—Z, where L is a group represented by formula (a1): Y is an oxygen atom, or NR wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group, and Z is a group represented by formula (a2):

  一种高产率、高效地生产n+p-mer寡核苷酸的方法，包括使用n-mer寡核苷酸作为起始材料，其中3'-端羟基团被保护，5'-端羟基团被暂时保护基保护，并持续在溶液中执行以下步骤：(1)去除5'-端羟基团的保护基，(2)通过添加3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端延伸步骤，以及(3)氧化或硫化磷酸三酯基团的步骤。n-mer寡核苷酸的3'-羟基团被表示为公式-L-Y—Z的可溶性保护基所保护，其中L是由公式(a1)表示的基团：Y是氧原子，或NR，其中R是氢原子、烷基或芳基烷基，而Z是由公式(a2)表示的基团：
• Method of making peptides using diphenylmethane compound
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09169187B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention aims to provide a compound superior in broad utility and stability, which is useful as a protecting reagent (anchor) of amino acid and/or peptide in liquid phase synthesis and the like of a peptide having a C-terminal etc., which are of a carboxamide (—CONHR)-type, an organic synthesis reaction method (particularly peptide liquid phase synthesis method) using the compound, and a kit for peptide liquid phase synthesis containing the compound, and has found that the object can be achieved by a particular compound having a diphenylmethane skeleton.

  本发明旨在提供一种具有广泛实用性和稳定性的化合物，该化合物可用作肽液相合成等具有C-末端的羧酰胺（—CONHR）类型的氨基酸和/或肽的保护试剂（锚点），以及使用该化合物的有机合成反应方法（特别是肽液相合成方法）和包含该化合物的肽液相合成试剂盒。本发明发现，通过具有二苯甲烷骨架的特定化合物可以实现该目的。