3,3,4,4-tetrachloro-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane | 31681-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4-tetrachloro-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane
• 英文别名: 3,4-dibenzhydrylidene-1,1,2,2-tetrachloro-cyclobutane；3,4-Dibenzhydryliden-1,1,2,2-tetrachlor-cyclobutan；[(4-Benzhydrylidene-2,2,3,3-tetrachlorocyclobutylidene)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 31681-51-3
• 化学式: C₃₀H₂₀Cl₄
• 分子量: 522.301
• InChiKey: JFCMQKREFBVBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-tetrachloro-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-Bis-diphenylmethylen-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的 3,4-双(二苯基亚甲基)-环丁烯和-环丁烷的制备、氢化铝锂还原和电子光谱

  摘要：

  制备了标题化合物，并研究了它们的理化性质。环丁烯用氢化铝锂还原得到无卤环丁烷。讨论了减少的机制。环丁烯在大约波长范围内显示出它们的 K 带。比相应的环丁烷短 100 nm。此外，环丁烯的 K 带与 1-苯基丁-1,3-二烯的 K 带相当。根据电子光谱数据，假设环丁烯具有褶皱结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3535
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dichlor-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobut-1-en 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3,4,4-tetrachloro-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的 3,4-双(二苯基亚甲基)-环丁烯和-环丁烷的制备、氢化铝锂还原和电子光谱

  摘要：

  制备了标题化合物，并研究了它们的理化性质。环丁烯用氢化铝锂还原得到无卤环丁烷。讨论了减少的机制。环丁烯在大约波长范围内显示出它们的 K 带。比相应的环丁烷短 100 nm。此外，环丁烯的 K 带与 1-苯基丁-1,3-二烯的 K 带相当。根据电子光谱数据，假设环丁烯具有褶皱结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3535

文献信息

• Dimerisation des polyphenyl-allenes—I
  作者：J. Rigaudy、P. Capdevielle

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80190-7

  日期：1977.1

  Dimerization of chloropolyphenylallenes 1a-c occurs via bisallyl diradicals 2a-c, the closure of which leads either to 1,2-dialkylidene cyclobutanes 8b,c, or to the dihydronaphthalenic compounds 3a-c which afford after elimination of HCl and cyclization the naphthocyclobutenes 5a-c. The latter, by opening and cyclization involving a further loss of HCl, are readily transformed in high yields into the

  氯代聚苯丙二烯1a-c的二聚反应是通过双烯丙基二自由基2a-c进行的，其封闭导致1,2-二亚烷基环丁烷8b，c或二氢萘化合物3a-c，在除去HCl和环化后得到萘环丁烯5a -c。后者，通过打开和环化反应，涉及到另外的HCl损失，很容易以高收率转化为萘并烷7a-c。一些1,2-二亚烷基环丁烷8也可以通过热打开生成萘并烷7以生成双自由基2，然后进行环化。此多步骤过程为所谓的“鲁宾”反应（俗称的5、6、11、12-四苯基萘并苯）提供了一般性解释，该反应是从充当外来物前体的聚苯基炔丙基化合物开始向萘并苯合成的途径。
• A Rubrene Problem. Reaction of 3,3,4,4-Tetrabromo-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane and Dichloroacetic Acid
  作者：Fumio Toda、Michio Sasaoka、Yozo Todo、Kunio Iida、Toru Hino、Yasuaki Nishiyama、Hideo Ueda、Tokio Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.56.3314

  日期：1983.11

  Heating of 3,3,4,4-tetrabromo-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane in dichloroacetic acid afforded bridgehead olefin, 7-bromo-1,4,8-triphenyl-2,3-benzobicyclo[3.3.0]octa-2,4,7-trien-6-one, and spiroketone, 2-bromo-2′,3-diphenylspiro[1H-indene-1,1′(4′H)-naphthalen]-4′-one (13). Mechanism of the reaction was discussed. X-Ray structural study of the spiroketone 13 was also reported.

  3,3,4,4-四溴-1,2-双（二苯基亚甲基）环丁烷在二氯乙酸中加热得到桥头烯烃，7-溴-1,4,8-三苯基-2,3-苯并双环[3.3.0]八-2,4,7-trien-6-one，和螺酮，2-bromo-2',3-diphenylspiro[1H-indene-1,1'(4'H)-naphthalen]-4'-one ( 13)。讨论了反应机理。还报道了螺酮 13 的 X 射线结构研究。
• Roedig; Niedenbrueck, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 673,683
  作者：Roedig、Niedenbrueck

  DOI：——

  日期：——
• TODA, FUMIO;SASAOKA, MICHIO;TODO, YOZO;IIDA, KUNIO;HINO, TORU;NISHIYAMA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3314-3318
  作者：TODA, FUMIO、SASAOKA, MICHIO、TODO, YOZO、IIDA, KUNIO、HINO, TORU、NISHIYAMA, +

  DOI：——

  日期：——