3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester | 17008-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester
• 英文别名: 3β,12β-diacetoxy-11-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 17008-82-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: QAQQLQSWRWRRJU-NMNNTDPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (3β,5β,12β,17β)-3,12-bis(acetyloxy)-11-oxoandrostane-17-hydroxymethyl-α-acetate
  参考文献：
  名称：

  ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung

  摘要：

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500732
• 作为产物：
  描述：

  3β,12α-Diacetoxy-11-oxo-14β-hydroxy-5β,17ξ-aetiansaeure-methylester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung

  摘要：

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500732

文献信息

• Synthese von 3?, 12?-Diacetoxy-11-keto-�tians�ure-methyl-ester und zweier isomerer �tians�ureester. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 49. Mitteilung
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390629

  日期：——

  liefert bei der partiellen Acetylierung in schlechter Ausbeute u. a. das 12-O-Acetyldigoxigenin (II). 3,12-Di-O-acetyldigoxigenin (VI) wurde zu 3 β-Acatoxy-12-keto-ätiansäure-methylester (VIII) abgebaut, und daraus wurde durch Bromieren 3, β-Acetoxy-12-keto-11 ξ-brom-ätiansäure-methylester (IX) hergestellt.

  地高辛中的地高辛配基在schlechter Ausbeute ua das 12-O-Acetyldigoxigenin（II）中。3,12-二-O-乙酰基洋地黄毒苷（VI）ur 3-β-Acatoxy-12-酮基-天青-甲基酯（VIII）abgebaut，und daraus wurde durch Bromieren 3，β-乙酰氧基-12-酮基11ξ-溴-ätiansäure-甲酯（IX）hergestellt。
• Die Konstitution von Sarmutogenin. Glykoside und Aglykone 161. Mitteilung
  作者：H. Kündig-Hegedüs、O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390335

  日期：——

  Durch Abbau von 3,12-Di-O-acetyl-sarmutogenin (III) zu 3β, 12β-Diaeetoxy-ll-keto-ätiansäure-methylester (VIII) wurde die früher für Sarmutogenin vorgeschlagene Formel II bewiesen.

  Durch Abbau von 3,12-Di-O-乙酰-sarmutogenin（III）zu3β，12β-Diaeetoxy-ll-keto-ätiansäure-甲酯（VIII）与Sarmutogenin vorgeschlagene Formel II联用。
• Partialsynthese von Bufarenogin und Argentinogenin. Über Bufadienolide, 42. Mitteilung
  作者：Sigrid Spengel、Horst H. A. Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19730560817

  日期：1973.12.12

  AbstractEs wird über die Struktur des Di‐O‐acetylbufarenogins (9) und die des Argentinogenins (14) abschliessend berichtet.