3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-methoxy-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid | 131533-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-methoxy-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid
• CAS: 131533-76-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈
• 分子量: 470.479
• InChiKey: KQOSEMXIUPBFHA-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-methoxy-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-methoxy-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7