3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-nitro-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid | 131533-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-nitro-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid
• CAS: 131533-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₉
• 分子量: 485.45
• InChiKey: XQFSPKDANKZLKE-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-nitro-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]acetate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-(4-nitro-benzyloxycarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7