N',N'',N'''-tris(5-carboxynicotinoyl)-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane | 151806-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N',N'',N'''-tris(5-carboxynicotinoyl)-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane
• CAS: 151806-31-4
• 化学式: C₄₅H₃₆N₆O₉
• 分子量: 804.816
• InChiKey: DCUPGDLFEZTNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  211.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N'',N'''-tris(5-carboxynicotinoyl)-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane 、 N,N',N''-tris(D-valyl)-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane 在 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋形扭曲和圆柱形内部空腔的笼型环烷对分子的特异性识别

  摘要：

  制备了由两个刚性的2​​,11,20-三氮杂[3.3.3]对环芳烃骨架和三个手性桥联组分构成的笼型环烷。（CD 3）2中与温度相关的1 H NMR测量SO表明具有圆柱形内部空腔的笼型环烷的分子框架比相应的非笼型主体的分子框架更刚性。通过电子吸收光谱法和电喷雾电离（ESI）质谱法检查了笼型宿主对各种客体的客体结合行为。发现本发明的主体结合阴离子客体，例如1-羟基-2,4-二硝基萘-7-磺酸盐，2-羟基-1-（苯基偶氮）萘-6,8-二磺酸盐，2,7-双[（ [4-甲基-2-磺基苯基）偶氮] -1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸盐，8-苯胺基萘-1-磺酸盐，6- p-甲苯基萘-2-磺酸盐，萘-1-磺酸盐和3,5-双（甲氧基羰基）苯-1-磺酸盐，形成客体-客体络合物。计算机辅助的分子建模研究表明，与桥段中的手性l和d-缬氨酸残基结合的3个吡啶鎓部分在相同方向上经历了手性扭曲。然而，宿主中带有l-缬氨

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85675-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 3-甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N',N'',N'''-tris(5-carboxynicotinoyl)-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋形扭曲和圆柱形内部空腔的笼型环烷对分子的特异性识别

  摘要：

  制备了由两个刚性的2​​,11,20-三氮杂[3.3.3]对环芳烃骨架和三个手性桥联组分构成的笼型环烷。（CD 3）2中与温度相关的1 H NMR测量SO表明具有圆柱形内部空腔的笼型环烷的分子框架比相应的非笼型主体的分子框架更刚性。通过电子吸收光谱法和电喷雾电离（ESI）质谱法检查了笼型宿主对各种客体的客体结合行为。发现本发明的主体结合阴离子客体，例如1-羟基-2,4-二硝基萘-7-磺酸盐，2-羟基-1-（苯基偶氮）萘-6,8-二磺酸盐，2,7-双[（ [4-甲基-2-磺基苯基）偶氮] -1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸盐，8-苯胺基萘-1-磺酸盐，6- p-甲苯基萘-2-磺酸盐，萘-1-磺酸盐和3,5-双（甲氧基羰基）苯-1-磺酸盐，形成客体-客体络合物。计算机辅助的分子建模研究表明，与桥段中的手性l和d-缬氨酸残基结合的3个吡啶鎓部分在相同方向上经历了手性扭曲。然而，宿主中带有l-缬氨

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85675-1

文献信息

• Preparation and characterization of novel cage-type cyclophanes having a helically twisted and cylindrical internal cavity
  作者：Yukito Murakami、Osamu Hayashida、Sadahiko Matsuura

  DOI：10.1002/recl.19931120619

  日期：——

  An asymmetric character of the internal cavities provided by novel cage-type cyclophanes, two triaza[3.3.3]paracyclophanes linked with three chiral bridging components, was clarified by means of circular dichroism (CD) spectroscopy and a computer-aided molecular modeling study based on molecular mechanics conformational search.

  通过圆二色性（CD）和计算机辅助分子建模研究，阐明了新型笼型环烷，两个三唑[3.3.3]对环芳与三个手性桥联组分连接所提供的内腔的不对称特征。关于分子力学构象搜索。